我認為穆里尼奧在執教曼聯期間，最失意的比賽最少有八場，下面我們一一細數一下。 第一場是2017年12月10日，曼聯主場1比2不敵曼城，而且在戰術上曼聯很難抑制住曼城的傳控流。 第二場是2018年3月14日，曼聯主場在歐冠中1比2不敵西甲塞維利亞，被淘汰出局。 第三場是2018年4月15日，曼聯主場0比1不敵英超弱旅西布朗。

第四場是2018年8月18日，英超聯賽曼聯客場3比2不敵布萊頓，而且半場就丟了3個球。 第五場是2018年8月28日，英超聯賽曼聯主場0比3不敵熱刺，過程難看至極，幾乎被吊打。 第六場是2018年9月29日，曼聯客場3比1不敵西漢姆聯，而西漢姆聯的主教練，正是中超老熟人佩萊格里尼，而曼聯到此期間7輪聯賽只拿了10個積分。 第七場是2018年11月12日，曼聯在德比戰中客場3比1不敵同城死敵曼城，再次完敗瓜迪奧拉。 第八場是2018年12月17日，曼聯客場3比1不敵利物浦，這場英超交點之戰的完敗，也徹底導致穆里尼奧的下課。

當然穆里尼奧在曼聯也有過高光的比賽，但是我認為這八場比賽的失利，是讓穆里尼奧最失意最尷尬的比賽。