蕭軍回憶，他倆都有流浪漢式的性格，從不悲觀愁苦，過得快活而有詩意，甚至為某些人所羨慕。有時，蕭軍拿著三角琴，蕭紅扎著短辮，兩人衣履隨意，在街頭且彈且唱，別有一番瀟灑。蕭軍帶著她接觸左翼文化人並開始寫作。偶爾吵架了，兩人搶著喝酒，他又醉又氣，在地上打滾，讓蕭紅心痛也自責。

時間一長，性格差異導致摩擦漸多。加之蕭軍是主張愛便愛，不愛便丟開的，頗能東鱗西爪地留情。兩人同居五年多，他在感情上的旁逸斜出，每次都戳得蕭紅流血、顫慄。在上海期間，他們經常為此爭吵，蕭軍脾氣暴烈，有時竟將蕭紅打得鼻青臉腫

1936年，蕭軍的新戀情令蕭紅滿腹愁鬱，她有詩《苦杯》，寫給我悲哀的心。他給新歡寫情詩：像三年前他寫給我的一樣。也許人人都是一樣！也許情詩再過三年，他又寫給另外一個姑娘！他對那鮮豔的新人抒情：有誰不愛個鳥兒似的姑娘！有誰忍拒絕少女紅唇的苦！蕭紅黯然自傷：我不是少女，我沒有紅唇了。我穿的是廚房帶來油汙的衣裳。

1938年初，兩蕭與端木蕻良等作家前往臨汾，又到西安，蕭紅髮現自己懷孕了，仍堅決與蕭軍分手。她對聶紺弩傾訴：自己依然愛蕭軍，但做他的妻子太痛苦了，忍受屈辱太久，我不知道你們男子為什麼要拿自己的妻子做出氣包，為什麼要對自己的妻子不忠實。