許褚和關羽打起來，關羽應該是略勝一籌的。

關羽和許褚不是沒打過，而且還不是和許褚一個人交的手。《三國演義》第二十五回寫道“關公不得過，勒兵再回，徐晃、許褚接住交戰。關公奮力殺退二人，引軍欲回下邳，夏侯惇又截住廝殺。”也就是說，徐晃至少也是三國排名前二十的名將，許褚在他的幫忙下，以逸待勞，仍然被關羽殺退。

雖然許褚年輕時曾經抓著牛尾巴能把牛倒拉回來，但武藝是不太精通的，只是力氣大。所謂“一力降十會”，之所以他能和典韋戰平，和呂布只能戰二十回合，戰馬超和趙雲可以平手，因為這兩個人都是以武藝為高，不以力量見長，雖然招式巧妙，但顧忌許褚的蠻力。

關羽也是身高九尺的大漢，遭青龍刀也有八十二斤，力量上不吃虧，再加上武藝精良，所以許褚在關面前佔不了便宜。

PS：歷史上，的確存在相生相剋一說。比如周瑜，領軍之才未必在諸葛亮之下，但自己卻嘆息“既生瑜何生亮”。三國演義中還有一個不起眼的馬忠，只不過是潘璋部下司馬，關羽父子就是被其所擒。更不可思議的是，當時拔尖的一流名將黃忠、樂進、曹仁、許褚、張遼、文鴦等，竟也皆為馬忠射殺。