《紅樓夢》中最悽慘的情節，莫過於《癸酉本石頭記》九十一回“錦衣衛查抄榮寧府，御林軍戒嚴大觀園”之後的數回描寫。此時賈母、王夫人已故，由鳳姐參謀協助，賈政主持為兒子賈寶玉和林黛玉完婚。就在賈家正辦婚宴時，不幸降臨，賈元春以勾結戎羌罪，被朝廷凌遲處死，錦衣衛來查抄了榮寧府，從此拉開賈家事敗的悽慘大幕。之後，時逢亂世，賈環、趙姨娘，賈蓉、賈薔，柳湘蓮、薛蟠，三股人馬分別造反，強盜流寇輪番攻打賈府大觀園，賈政被逆子賈環用劍捅死，邢夫人、平兒被刀劈死，林黛玉上吊自殺，賈寶玉被強盜擄走，大觀園變恐怖戰場，賈府血流成河……作者以家喻國，家國同構，明寫家敗之恨，暗喻亡國（明朝）之痛，寄託了清初一大批明遺民的無限哀思！

紅樓夢中最悽慘的情節是：是寶玉和寶釵結婚時黛玉死期將至的情景。但這畢竟是高鶚續寫的紅樓夢，應該不能算吧？

就前八十回，我感覺最悲傷就是“俏丫鬟抱屈夭風流”（就是晴雯之死）。

總之每個人讀紅樓夢自然有不同的理解，所以不管如何搜尋都有好多說法，至於哪個是真的，我想只要合情合理，這道題可以有多項答案吧！供參考。