曹操多次打敗劉備。
一、劉備聯合曹操搞死了呂布，然後跟著曹操去許都。因衣帶詔事件、著酒論英雄事件，劉備害怕了，擔心曹操殺自己，於是之後劉備找了個機會逃出來（攔截袁術北上），趁機佔了徐州。這時候，曹操怒，帶大軍來打劉備。劉備是慘敗，注意這個慘字，真的是慘敗啊，劉關張都打失散了，關羽就是這個時候暫時投奔了曹操。而劉備北上投奔了袁紹。
二、劉備在袁紹仗下時，參與官渡之戰。奉命帶兵和文丑一起打曹操，結果又是大敗，文丑被殺，劉備逃了回來。之後劉備看出袁紹不行，早晚要完蛋，於是又南下，投奔了劉表。
三、在劉表處，劉備安穩了幾年，之後曹操南下吞荊州。荊洲大部分人主張投降，劉備堅決抵抗，結果一敗再敗，被曹操追殺打，從新野（荊洲北部）一直追到江夏（荊洲南部）。這當中發生了著名的長坂之戰，趙雲單騎救主（演義誇大了），張飛獨立橋頭一聲大喝（有真實記載）。
四、後來，劉備就沒有再敗給過曹操，包括赤壁、漢中兩次大戰役，都是劉備勝。但赤壁是險勝（聯合孫吳，冬天刮東風，曹操軍中鬧瘟疫等等多方面原因）；漢中是慘勝，雖然勝了，但傾盡全國之兵，諸葛亮在成都甚至要求男子都上戰場，女子都參與物資運輸。
曹操多次打敗劉備。
一、劉備聯合曹操搞死了呂布，然後跟著曹操去許都。因衣帶詔事件、著酒論英雄事件，劉備害怕了，擔心曹操殺自己，於是之後劉備找了個機會逃出來（攔截袁術北上），趁機佔了徐州。這時候，曹操怒，帶大軍來打劉備。劉備是慘敗，注意這個慘字，真的是慘敗啊，劉關張都打失散了，關羽就是這個時候暫時投奔了曹操。而劉備北上投奔了袁紹。
二、劉備在袁紹仗下時，參與官渡之戰。奉命帶兵和文丑一起打曹操，結果又是大敗，文丑被殺，劉備逃了回來。之後劉備看出袁紹不行，早晚要完蛋，於是又南下，投奔了劉表。
三、在劉表處，劉備安穩了幾年，之後曹操南下吞荊州。荊洲大部分人主張投降，劉備堅決抵抗，結果一敗再敗，被曹操追殺打，從新野（荊洲北部）一直追到江夏（荊洲南部）。這當中發生了著名的長坂之戰，趙雲單騎救主（演義誇大了），張飛獨立橋頭一聲大喝（有真實記載）。
四、後來，劉備就沒有再敗給過曹操，包括赤壁、漢中兩次大戰役，都是劉備勝。但赤壁是險勝（聯合孫吳，冬天刮東風，曹操軍中鬧瘟疫等等多方面原因）；漢中是慘勝，雖然勝了，但傾盡全國之兵，諸葛亮在成都甚至要求男子都上戰場，女子都參與物資運輸。