一方面，作者在小說中刻畫了一大批三四十年代的知識分子形象。他們遊離於當時的抗日烽火之外，雖然都是留學歸來，受到了西方文化的薰陶，但他們沒有遠大的理想，又缺乏同傳統勢力和思想鬥爭的勇氣，結果甚至無法把握自己的生活。像主人公方鴻漸、“冷若冰霜、豔若桃李”的蘇文紈、庸俗貪財的學術騙子李梅亭、柔順之下深藏心機的孫柔嘉等……作者以機智的幽默和溫情的諷刺，剖析了這群人的個性與道德上的弱點，揭示了他們的精神困境，所以有人評論《圍城》是“現代的《儒林外史》”。另一方面，作者透過對方鴻漸經歷的敘述，傳達出自己對於生活的思考。要理解這層意蘊，需要首先了解“圍城”的含義。作品在人物的對話中作了提示。第五章中，方鴻漸說：“我還記得那一次褚慎明還是蘇小姐講的什麼‘圍城’。我近來對人生萬事，有這個感想。譬如我當初很希望到三閭大學去，所以接了聘書，近來愈想愈乏味，這時候自恨沒有勇氣原船退回上海。我經過這一次，不知道何年何月會結婚，不過我想你真娶了蘇小姐，滋味也不過爾爾。狗為著追求水裡肉骨頭的影子，喪失了到嘴的肉骨頭!跟愛人如願以償結了婚，恐怕那時候肉骨頭下肚，倒要對水悵惜這不可再見的影子了。”
一方面，作者在小說中刻畫了一大批三四十年代的知識分子形象。他們遊離於當時的抗日烽火之外，雖然都是留學歸來，受到了西方文化的薰陶，但他們沒有遠大的理想，又缺乏同傳統勢力和思想鬥爭的勇氣，結果甚至無法把握自己的生活。像主人公方鴻漸、“冷若冰霜、豔若桃李”的蘇文紈、庸俗貪財的學術騙子李梅亭、柔順之下深藏心機的孫柔嘉等……作者以機智的幽默和溫情的諷刺，剖析了這群人的個性與道德上的弱點，揭示了他們的精神困境，所以有人評論《圍城》是“現代的《儒林外史》”。另一方面，作者透過對方鴻漸經歷的敘述，傳達出自己對於生活的思考。要理解這層意蘊，需要首先了解“圍城”的含義。作品在人物的對話中作了提示。第五章中，方鴻漸說：“我還記得那一次褚慎明還是蘇小姐講的什麼‘圍城’。我近來對人生萬事，有這個感想。譬如我當初很希望到三閭大學去，所以接了聘書，近來愈想愈乏味，這時候自恨沒有勇氣原船退回上海。我經過這一次，不知道何年何月會結婚，不過我想你真娶了蘇小姐，滋味也不過爾爾。狗為著追求水裡肉骨頭的影子，喪失了到嘴的肉骨頭!跟愛人如願以償結了婚，恐怕那時候肉骨頭下肚，倒要對水悵惜這不可再見的影子了。”