關鍵時候，吳宗憲表現出作為伯樂的魄力，既然沒人願意唱周杰倫的歌，就讓他走上舞臺，自己唱吧！但決定之前，吳宗憲還想再考驗一次周杰倫。1999年12月的一天，吳宗憲將周杰倫叫到辦公室，對他說，如果他能在10天的時間裡，寫出50首歌，自己就從中挑出10首幫他出唱片。

興奮的周杰倫回到阿爾發音樂室，並沒有急於動手寫歌，而是跑到大街上買回了一大箱泡麵，因為他知道，這可能是給他的最後一個機會。接下來的一段日子，周杰倫一直呆在辦公室裡開始創作，餓了就泡泡麵充飢，困了就在房間的某個角落裡打個盹兒，每寫完一首，他就像生下一個孩子一樣，高興得不得了。

十天後，周杰倫真的拿出了50首歌曲，而且每一首都寫得漂漂亮亮，曲譜得工工整整。面對這種驚人的創作速度，吳宗憲無話可說了，於是從周杰倫創作的歌曲中挑選出了10首，準備製成唱片發行。

2001年初，經過大半年時間的精心製作，周杰倫的第一張專輯《Jay》終於面世，剛一上市，馬上就被歌迷搶購一空。在當年舉辦的臺灣流行音樂大評選中，《Jay》一舉奪得臺灣流行音樂金曲獎的「最佳流行音樂演唱專輯」、「最佳製作人」和「最佳作曲人」三項大獎。周杰倫的名字一下子紅透半邊天。