方鴻漸在頗有心計的孫柔嘉的計謀下，向孫柔嘉求婚。婚後兩人為了生計先去了香港，見到了趙辛楣，趙辛楣要幫助方鴻漸，但是孫柔嘉阻止兩人來往。於是他們就一起回到上海，在上海兩個人因為很多事，過的很不愉快，方鴻漸在報社工作，薪水很低，於是打算應趙辛楣邀請去重慶謀職。這時孫柔嘉請她姑母給方鴻漸找了一份高薪的工作，但方鴻漸覺得孫柔嘉和她姑母在貶損自己的人格，動手打了孫柔嘉，孫柔嘉憤然離家而走。方鴻漸回到空蕩蕩的家裡，心裡一片茫然無措，他想起來蘇文紈曾對自己說過的一個比喻。說戀愛就像一座城，外面的人想進去，裡面的人想出來。方鴻漸想，生活何嘗不是一座這樣的城呢，自己在這幾年已經走過了多少這樣的城？假如他娶了唐曉芙，如果他得到了他想要的愛情，其結果是不是也是一座他想逃出來的城呢？

《圍城》是一部以諷刺知識分子、婚姻以及人情世故為主題的小說，目的是力求刻畫出當時某一空間某一群體的一部分人的人生面貌。讀後感從理解“圍城”來寫，不能空泛地把他看作是婚姻的代名詞，在某種層面上，它與西方現代主義所描寫的人類的尷尬困境所採取的一些象徵手法不謀而合。書中充滿苦澀的笑，無奈的自我欺騙，這都是這部小說的成功所在。