《水滸傳》裡宋江一共打了三次祝家莊，前兩次都以失敗告終，祝家莊難打的原因其實有很多個，首先最主要的是因為祝家莊的地形複雜，其次祝家莊高手也不少，幫手更多，最後則是因為宋江自己也有點輕敵，沒有做好完全的準備。

宋江第一次攻打祝家莊的時候，因為不熟悉祝家莊複雜的地形，中了祝家莊的埋伏，被打得十分狼狽，幸好潛伏在莊內的拼命三郎石秀聞訊趕來，為宋江指了出路，大軍才得以撤退。

第二次攻打祝家莊的時候，祝家莊的槍棒教師欒廷玉武藝高強，有萬夫不當之勇，梁山這邊的霹靂火秦明被他生擒。這時候扈家莊的人也來幫助祝家莊，而扈家莊的女將一丈青扈三娘武藝高強，生擒了矮腳虎王英。差點要生擒宋江，幸好趕來救援的林沖將她活捉。

第三次攻打祝家莊的時候，因為李家莊與扈家莊都已經與宋江約定了不再幫助祝家莊，再加上這時候軍師吳用帶來了新投靠的病尉遲孫立和小尉遲孫新等人。孫立以前和欒廷玉是同門師兄弟，於是孫立假扮成朝廷官兵，進祝家莊幫助抵禦宋江。祝家莊大喜過望，不疑有他。

到了晚上，孫立救出了祝家莊裡被擒的梁山好漢，與宋江裡應外合，同時發難。這時候扈家莊也倒戈相向，擒住了祝家莊的祝彪。至此，宋江大軍壓進，終於成功擊破了祝家莊的營寨，獲得戰鬥的勝利。