《三國演義》中羅貫中評價曹操：“子治世之能匠,亂世之奸雄也。”千百年來，人們對曹操的評價也大相徑庭。毛本《鄴中歌》點睛之句為：“功首罪魁非兩人，遺臭流芳本一身。”即評價曹操性格的兩面性，這也導致了很多人認為曹操是梟雄，也有人認為曹操是奸雄。但可以說，曹操性格有兩面性：超世豪傑，亂世奸雄。亂世奸雄的曹操，既是慘無人道，又是悲天憫人的。曹操替父報仇進攻徐州時，傳令三軍，一旦得城池就將城中百姓盡行殺戮，以致曹操大軍所到之處盡殺戮人民，挖掘墳墓。他的思想中只有“寧可教我負天下人，休教天下人負我”。但當他在行軍途中目睹田園荒蕪、百姓流離失所時,卻又動了悲天憫人之真情。用人方面,曹操的人才策略可以概括為“網羅人才，唯才是舉，知人善任，擇人任勢”。但他也為了報一時之仇而不顧今後事業發展。荀攸、楊修,這些為他立下汗馬功勞的智謀之士稍有冒犯，便翻臉不認人。歷史沉澱了評價曹操口號：“挾天子以令諸侯的大奸臣，欺君逆上的漢臣賊子。”魯迅說：“曹操是一個很有本事的人，至少是一個英雄，曹操人物複雜多變性必須用辯證唯物主義和歷史唯物主義思想和觀點對其人物所處歷史背景進行系統整體的分析，才能得出真實形象。”正是因為曹操具有“奸”與“雄”二者皆具於一身，使其性格呈現正與反的矛盾兩面性。