儘管鄭伊健是個不錯的男友甚至前男友，但他始終並非完人。他吸引人的地方很明顯，但同樣，缺點也很明顯。和初戀黎芷珊之間的戀情略過不計，鄭伊健與後兩任女友走不到頭的相當一部分原因，出在鄭伊健自己身上。導致和邵美琪分手的“雙琪奪面”事件，鄭伊健在兩個女人之間搖擺，令梁詠琪最終破釜沉舟，主動引來狗仔曝光並引發一連串事件。此事便已暴露出其在感情上的優柔寡斷、猶豫不決；而與梁詠琪的戀情，轟轟烈烈的開始，最終暗淡的結束，也將鄭伊健的另一面暴露無遺。香港資深媒體人C透露，鄭伊健和梁詠琪談戀愛的時候，鄭伊健的朋友就預言“兩人一定分手”，因為兩人生活背景差距過大，歸根結底就是屌絲和白富美的差距，鄭伊健廟街長大，是很標準的香港人，學歷不高，因為長相帥氣走入娛樂圈，但也僅是將其當作一份謀生的工作而已，在事業上沒有太大的野心，絕對不是那種翻雲覆雨拼命想紅的藝人。而梁詠琪多才多藝，香港理工大學設計系畢業，自幼學習鋼琴、吉他等樂器，其作畫水平也受到廣泛認可。設計系畢業的她曾私下帶著其他作品參加商業設計產品展覽，在設計界也小有名氣。據傳她與Ferragamo家族，MarcJacobs等國際著名設計師交情頗深，被數次邀請出席四大時裝週活動。