1. 首先 p.search(s) 只會找第一個匹配的字串

2. 其次 p.findall(s) 會記錄匹配的組，而(19|20) 代表一個組，應該改成(?:19|20)

以下程式碼可以滿足你的要求：

# -*- coding: utf-8 -*-

from __future__ import print_function, division

import re

s = "ID: 042 SEX: M DOB: 1967-08-17 Status: Active 1968"

p = re.compile(r"(?:19|20)\d{2}")

#s = "ID: 042 SEX: M DOB: 1967-08-17 Status: Active 1968"

all_items = re.findall(p,s)

map(print, all_items)

print(all_items)