四乙酸鉛,即乙酸鉛(IV),是鉛(IV)的乙酸鹽,無色晶體,化學式為Pb(CH3COO)4。四乙酸鉛溶於熱的冰醋酸,也溶於無水苯、無水氯仿、四氯化碳等溶劑中。遇水易分解為二氧化鉛及乙酸,作試劑時常加入乙酸作穩定劑。它是有機合成中常用的氧化劑。
應用
苄基位、烯丙位及醚α位C-H鍵的乙醯氧基化。與二惡烷反應,經由2-乙醯氧基-1,4-二惡烷中間體得到二惡烯; 與α-蒎烯反應得到馬鞭烯酮。
氧化腙為重氮化合物。與六氟丙酮腙反應得到雙(三氟甲基)疊氮甲烷。
生成吖丙啶環。N-氨基鄰苯二甲醯亞胺與二苯乙烯在四乙酸鉛存在下反應可得到吖丙啶的衍生物。
替代臭氧化反應,使1,2-二醇氧化斷裂為醛或酮。如酒石酸二丁酯反應得到乙醛酸丁酯。
與烯烴反應生成γ-內酯。
氧化醇時,發生δ-質子轉移生成環醚。
與臭氧連用,使特定的烯丙基醇氧化斷裂生成酮。
轉化苯乙酮為苯乙酸衍生物。
四乙酸鉛,即乙酸鉛(IV),是鉛(IV)的乙酸鹽,無色晶體,化學式為Pb(CH3COO)4。四乙酸鉛溶於熱的冰醋酸,也溶於無水苯、無水氯仿、四氯化碳等溶劑中。遇水易分解為二氧化鉛及乙酸,作試劑時常加入乙酸作穩定劑。它是有機合成中常用的氧化劑。
應用
苄基位、烯丙位及醚α位C-H鍵的乙醯氧基化。與二惡烷反應,經由2-乙醯氧基-1,4-二惡烷中間體得到二惡烯; 與α-蒎烯反應得到馬鞭烯酮。
氧化腙為重氮化合物。與六氟丙酮腙反應得到雙(三氟甲基)疊氮甲烷。
生成吖丙啶環。N-氨基鄰苯二甲醯亞胺與二苯乙烯在四乙酸鉛存在下反應可得到吖丙啶的衍生物。
替代臭氧化反應,使1,2-二醇氧化斷裂為醛或酮。如酒石酸二丁酯反應得到乙醛酸丁酯。
與烯烴反應生成γ-內酯。
氧化醇時,發生δ-質子轉移生成環醚。
與臭氧連用,使特定的烯丙基醇氧化斷裂生成酮。
轉化苯乙酮為苯乙酸衍生物。