曹操整體詩風慷慨大氣，沉鬱悲壯，擅長的詩體為樂府唱和詩。(曹操精通音律)

曹操最大的文學貢獻便是樂府的舊題新寫，將當時的歷史、軍事寫入詩中，並融入自己的人生感慨。而由於曹操本身性格上的通脫(無所拘束而不偏執)，以及他一代梟雄的個人經歷，使得他的詩歌帶有前人少有大氣、甚至帝王氣。

以下為曹操的兩首代表作：

蒿里行關東有義士，興兵討群兇。初期會盟津，乃心在咸陽。軍合力不齊，躊躇而雁行。勢利使人爭，嗣還自相戕。淮南弟稱號，刻璽於北方。鎧甲生蟣蝨，萬姓以死亡。白骨露於野，千里無雞鳴。生民百遺一，念之斷人腸。

蒿里行，本為當時人們送葬所唱的輓歌，此詩是借樂府舊題寫時事，內容記述了漢末軍閥混戰的現實，真實、深刻地揭示了人民的苦難，堪稱“漢末實錄”的“詩史”。

苦寒行北上太行山，艱哉何巍巍！羊腸坂詰屈，車輪為之摧。樹木何蕭瑟，北風聲正悲。熊羆對我蹲，虎豹夾路啼。溪谷少人民，雪落何霏霏！延頸長嘆息，遠行多所懷。我心何怫鬱，思欲一東歸。水深橋樑絕，中路正徘徊。迷惑失故路，薄暮無宿棲。行行日已遠，人馬同時飢。擔囊行取薪，斧冰持作糜。悲彼《東山》詩，悠悠使我哀。

寫曹操帶領將士於太行山上行軍之事。