戚繼光幼年時風流倜儻，很有個性。雖然家境貧寒，但是他喜歡讀書，通曉儒經、史籍。

嘉靖二十三年（1544年），戚繼光繼承祖上的職位，任登州衛指揮僉事。

嘉靖二十五年（1546年），戚繼光負責管理登州衛所的屯田事務，當時山東沿海一帶遭受到倭寇的燒殺搶掠，戚繼光有心殺賊，寫下了“封侯非我意，但願海波平”的詩句。

嘉靖三十二年（1553年），戚繼光受張居正的推薦，進署都指揮僉事一職，管理登州、文登、即墨三營二十五個衛所，防禦山東沿海的倭寇。

嘉靖三十四年（1555年），戚繼光被調往浙江都司僉事，並擔任參將一職，防守寧波、紹興、台州三郡。

嘉靖四十年（1561年），倭寇大舉進攻桃渚、圻頭等地，戚繼光率軍扼守桃渚，於龍山大破倭寇，戚繼光一路追殺至雁門嶺。倭寇遁走之後，趁虛襲擊台州，戚繼光一馬當先手刃倭寇首領，餘黨走投無路，全部墜入瓜陵江淹死。

而圻頭倭寇竟又來侵犯臺州，戚繼光率軍於仙居將其全殲。台州大捷後，戚繼光官升三等。而後，閩、廣一帶的倭寇流入江西一帶作亂，總督胡宗憲無法平定，於是讓戚繼光來增援，戚繼光率軍於上坊巢將其擊破，倭寇奔走建寧，戚繼光引軍回浙江。