祝允明書法上窺魏、晉、唐、宋、元，繼承古代書法的傳統精髓，寫出了自己的風格面貌，突破了明代初年以來“館閣體”對書壇的籠罩，開闢了書法創作的新途徑。

祝允明隸、楷、行草諸體皆工，尤以草書成就最為突出，影響也大。祝允明非常重視對傳統書法的學習和借鑑。直接從晉、唐、宋、元優秀作品中吸取營養，古代名跡無所不窺。但是，他在學習古人優秀書法傳統過程中，不是一味地死摹死臨，而是用心領略前人書法的神韻。“今效諸家制，皆臨書以意構之爾”。他的這種“以意取之”的學書方法，能在深入觀察古人書跡、掌握各家用筆方法的基礎上，仔細體會各家書法的性情和氣勢，默識其筆意和書體結構，然後縱情揮灑，從而使他成功地融合諸家法度於一爐，取精用弘，時出新意，在明代書壇上盡領風騷，成為當時最有成就的書法家。

《岳陽樓記》。從這件作品看，其氣勢雖出自懷素、張旭，但筆墨點畫、字型結構卻是二王以來的各家綜合，其中又尤以受黃山谷書風影響最深。書家下筆果敢蒼勁、運筆豪放狂縱，行筆沉著痛快。書勢恣意縱橫而法度嚴謹，通篇墨氣淋漓、一氣呵成，可見書家書寫時是充滿激情的。