有一個典故：孫權曾送來一隻漂亮的雉雞。曹操想觀賞雉雞舞蹈，但使盡辦法，這珍禽就是不鳴不舞，讓人徒嘆奈何。曹衝想出一個辦法，讓人制作一面大鏡，擺在雉雞面前。那雉雞於鏡中看到同類，起了爭勝之心，當即舞將起來，這一下對鏡成雙，煞是好看。

有的故事，不但體現了曹衝的智慧，還表現了他寬厚仁慈的一面。

一次，曹操坐騎的馬鞍放在倉庫中，不慎被老鼠咬壞。庫吏大驚失色，自認必死。曹衝知道後，心生一計：他先用利刃將自己的單衣穿戳成鼠齒狀，然後裝成一臉愁色的樣子去見父親。曹操問他何事憂慮？曹衝說：“世俗以為鼠齒衣者，其主不利。今單衣見齒，是以憂戚。”曹操趕緊安慰愛子，說：“此妄言耳，無所苦也。”過了一會兒，庫吏前來報道曹操那樁馬鞍被鼠咬壞一事，曹操聽後，笑著說：“連我兒子的單衣都被咬壞，何況馬鞍乎？”根本沒有追究的意思。據說，每當曹衝見到當刑者，總要上去尋問是否冤枉，是否處理過重？如是，他就要想方設法為之救命或減刑；每當見到那些勤奮而能幹的官吏因小過或失誤而觸犯法律，他都要親自到曹操那裡說情，請求父王寬大。史書稱曹衝“辨察仁愛，與性俱生，容貌姿美，有殊於眾，故特見寵異”。

這種悲憫寬厚的氣質在一個十幾歲的孩子身上體現出來，簡直催人淚下。