唐寅一生曾多次書寫落花詩，每次所錄詩作的數量不同，內容不同，書法風格也不盡相同，目前所知的分別藏於普林斯頓大學附屬美術館、遼寧省博物館、中國美術館。

唐寅性穎利，聰明殊凡，童髫中科第，二十九歲時鄉試中第一名解元。三十歲入京會試時，卻因徐經科場受賄案被累下獄而廢。此後．他不但功名無望，且生計日薄，與妻子反目仳離，不久又與弟申異炊．可以說落魄之極。唐寅作落花詩那年三十五歲，離科場被黜之事不過五年，剛剛經歷過人生的低谷，『其胸中塊壘鬱勃之氣，無由自洩，假諸風雲月露以洩之』。因此，落花詩看似傷春，實則自攄其才情。把它們理解為浮薄傷雅的風流之作，可以說完全沒有讀懂它。

詩中多處表達了對光陰易逝、年華易老的感慨，是其年輕時《白髮詩》的餘韻。唐寅二十五歲時發現自己『玄首有華絲』，不禁『愴然百感興』，並鼓勵自己『功名須壯時』。那時他尚年輕氣盛，前途也是一片光明；如今境遇大改，雖同是感嘆白髮生，卻更添了幾分英雄落寞的暮氣。

同時，詩中也充滿了鬱悶不得志的情緒，多處暗示了自己痛苦的遭遇。『春盡愁中與病中，花枝遭雨又遭風』無疑是其經歷的寫照；而『多少好花空落盡，不曾遇著賞花人』等句則借『落花』之意象。表達了自己懷才不遇的傷感。

以唐寅之才氣，遭遇如此不幸，確實是可悲可嘆的。瞭解這樣的背景，才能明白其惜花憐花嘆花的萬千感慨絕非士大夫閒來無事的無病呻吟，更不是為賦新詞強說愁，其中自有慷慨激烈的悲憤之情。但值得一提的是，落花詩並不僅僅是傷情之作，特別是修改後的詩句，多次透露出唐寅罹禍後對功名富貴的全新理解，開始對人生無常心中了了，為其日後皈依佛氏之先兆。也正因為詩中所含的超脫曠達之意，使唐寅即使在晚年心境平和之後仍然偏愛自己當年的這些詩作。

這是2003年秋天自己的一個不成熟的感慨，當是的背景是下了一夜的雨，第二天早上上班的時候去開啟水，看到花壇裡的花兒都被這一場夜雨打破得滿目淒涼，那時候的心情啊，好象憋悶了好幾天呢，今天偶然的想起了就把它記錄在了自己的空間裡，怕遺忘掉，看到它就好象又回到了哪個時候的感覺