取代基定位效應

含有取代基的苯衍生物，在進行芳香族親電取代反應時，原有的取代基，對新進入的取代基主要進入位置，存有一定指向性的效應。 這種效應稱為取代基定位效應（Substituent Positioning Effects）。

中文名

取代基定位效應

外文名

Substituent Positioning Effects

性質

含有取代基的苯衍生物

代表元素

基除鹵素

快速

導航

定位效應

定位規律

其他定位效應

規律應用

效應解析

苯環上已有的取代基叫做定位取代基。

1、鄰對位定位取代基

①概念：當苯環上已帶有這類定位取代基時，再引入的其它基團主要進入它的鄰位或對位，而且第二個取代基的進入一般比沒有這個取代基(即苯)時容易，或者說這個取代基使苯環活化。

②特徵：這類取代基中直接連於苯環上的原子多數具有未共用電子對，並不含有雙鍵或三鍵。

-N(CH3)2 , -NH2 , -OH , -OCH3 , -NHCOCH3 , -R , (Cl,Br,I為鈍化)

二甲氨基氨基羥基甲氧基乙醯氨基烷基鹵素

2、間位定位取代基

①定義：當苯環上己有在這類定位取代基時，再引入的其它基團主要進入它的間位，而且第二個取代基的進入比苯要難，或者說這個取代基使苯環鈍化。

②特徵：取代基中直接與苯環相連的原子，有的帶有正電荷，有的含有雙鍵或三鍵。

-N+(CH3)3 , -NO2 , -CN , -SO3H , -CHO , -COOH

三甲銨基硝基氰基磺酸基醛基羧基

3、取代定位規律並不是絕對的。實際上在生成鄰位及對位產物的同時，也有少量間位產物生成。在生成間位產物的同時，也有少量的鄰位和對位產物生成。