作為曉松老師的鐵粉，這個問題我必須回答啊。1990年他在校外和來自各個高校的蔣濤、戴濤、趙偉、老狼等人組建“青銅器樂隊”[11]。暑假他和老狼忽然收到海南島一家歌廳的邀請前去駐唱，返回時因路費不足，高曉松輾轉來到當時廈門大學的“校中村”東邊社暫住了大半年時間，包括《同桌的你》《麥克》《白衣飄飄的年代》《青春無悔》在內的許多校園民謠都在這個時期完成初稿。1993年夏天清華大學88級無線電專業畢業（當時學制5年），高曉松同寢室上鋪的兄弟鍾衛東給他打了個電話，接完電話他跑進廁所，出來後寫了一首歌曲《睡在我上鋪的兄弟》。1994年黃小茂透過沈慶找到了高曉松，經高曉松同意後由大地唱片公司出版《校園民謠I》合輯，高曉松也因此正式進入音樂圈。

1995年在老狼的第二張專輯《戀戀風塵》中，由高曉松作詞作曲的主打歌《戀戀風塵》獲得第五屆金曲獎最佳錄音獎、最佳演奏專輯獎和最佳演奏專輯製作人獎。

1996年推出首張合輯《高曉松作品集青春無悔》，在青年學生及知識分子中引起巨大反響，被許多媒體評為中國原創音樂典範之作。年底在南京五臺山體育館舉行的“高曉松個人作品音樂會”創該館入場觀眾之最。2005年開始創作中國首部音樂傳奇史詩《黑暗的緣起》，由鄭鈞、莫華倫、許茹芸、阿朵演唱[33][34][35]。10月高曉松在新浪開設部落格，連載長文《1990如喪青春》回憶了他和老狼等朋友的往事，一些早期作品的背景。並在這個部落格裡發表了《彼得堡遺書》和《殺了她餵豬》等單曲作品。

當秋風停在了你的髮梢

　　紅紅的夕陽肩上　　你注視著樹葉清晰的脈搏　　她翩翩的應聲而落　　你沉默傾聽著那一聲駝鈴　　象一封古早的信　　你轉過了身深鎖上了門　　再無人相問　　那夜夜不停有嬰兒啼哭　　為未知的前生模樣　　那早謝的花開在泥土下面　　等瀟瀟的雨灑滿天　　每一次你仰起慌張的臉　　看雲起雲落變遷　　冬等不到春春等不到秋　　等不到白首