《儒林外史》一書一共出現了一百多為人物，透過這些任務的故事來揭露封建科舉制的種種弊端，諷刺封建人物的種種醜態。全書大多數人物都是反面的，如匡超人、王惠、王仁、王德、周進、范進、嚴貢生等形形色色，但也塑造了幾個代表作者理想的正面人物，如王冕、杜少卿、遲衡山、莊紹光、虞育德、蕭雲仙等。《儒林外史》塑造人物有鮮明的特點。
第一，從客觀出發力求透過對人物對應性的描寫，體現人物個性的豐富性。一方面，《儒林外史》的人物描寫以求真的態度，力求寫出生活中真實而有生命力的人物，著力寫出人物的個性。如同是官僚，太守王惠敲詐勒索，斂集財富；湯鎮臺則注重立德修身。同是對科舉的熱中，周進的痛不欲生、范進的喜極而狂與馬二先生的冬烘迂腐又相映成趣。同是外省青年初入名利場的豔羨虛榮，牛蒲郎的招搖撞騙不能於匡超人的虛驕做作。同是風流不羈的大家公子，杜少卿的豪放純真、不諳世故有別於杜慎卿的雅中有俗的精明等等。
另一方面，《儒林外史》中的人物，已經不再是某種性格型別或某種道德秉性的單方面的載體，而是具有豐富的性格特徵的真實生活中的人。如馬二先生，既是一個盲目崇拜八股的科舉迷，又是一個誠篤樸實、俠肝義膽，令人感動的人物。嚴監生因為臨終時仍在吝惜燈盞中點著兩根燈心，一直伸著兩根指頭不肯斷氣而成為中國小說史上慳吝人物的典型，而作者同時又賦予他多種品格，如善良、軟弱、孤僻、笨拙並受人捉弄的可憐蟲，活得卑微卻不乏人情與慷慨。
第二，從真實出發，突破了臉譜化的人物塑造模式，著力展現人物形象的複雜性。吳敬梓打破了要好一切都好、要壞一切都壞的傳統寫法，以真實而不是理想的善作為刻畫人物的最高原則，從不把正面人物理想化、反面人物臉譜化，只是如實寫來，不加誇張與矯飾。在他的筆下，肯定性的人物也有對其缺點的描繪，如杜少卿的疏狂，遲衡山的迂執，虞華山的偏激等。但這些人物的缺點如玉之有瑕，突破了以善為準則的古典審美模式，使筆下的否定性人物也有可取之處，體現了人物豐富的內心世界和複雜的性格組合。
第三，表現了在封建禮教束縛下人物心靈深處情與禮的矛盾交錯。古典審美觀念要求透過對情的節制，情與禮的合理調配達到和諧美的境界。而《儒林外史》則深入人物的心靈深處，揭示了情感與理智的矛盾衝突。如王玉輝是個六十多歲的迂拙的人，又做了三十多年的秀才，但依然功名不就。生活極端清貧卻也固執於禮法，最可悲的是當他的三姑娘要絕食殉夫時，他不僅不加勸阻，反而誠心誠意地鼓勵女兒絕食殉夫；但當女兒真的殉夫死了以後，他的精神又落入了痛苦的深淵。又如馬二先生，他的性格也充滿了情與禮法的矛盾。在寫他遊西湖的時候，吳敬梓一會兒寫他看女人，一會兒又寫他怕看女人。開始寫他在西湖邊，觀察一船一船的鄉下女人，連她們的髮型、衣著甚至臉上的疤痕都不放過，甚至還看見船上的女人在換衣服；而當他走近這些女人的時候，卻“趕緊低下頭走了過去，不曾仰視”，反映了人物內心“情與禮”的猛烈碰撞與激烈交戰的心理狀態，寫出了這個人物複雜的性格特徵。
第四，將人物性格與社會環境相聯絡，以動態變化的方式反映了人物性格與社會環境的關係，表現了人物性格在特定環境下的形成、發展和變化的過程。如匡超人，原來本是一個勤懇淳樸的農家子弟，先在柴行記帳，後來又以測字為生，在杭州城隍山遇到了馬純上，馬二勸他讀書制藝，應試科舉才是“榮宗耀祖”、“顯親揚名”的唯一途徑，並且資助他回鄉攻讀。接著又在家鄉遇到了樂清縣知縣李本瑛，得到他的獎掖提攜，先後考取了案取、秀才。從此以後，匡超人的旗幟就發生了變化，勢利嘴臉逐步顯露，甚至只承認李本瑛是他的老師，不承認學裡的老師，因為李是他向上爬的靠山，逐漸學會了欺世盜名，巧取豪奪。吳敬梓正是將這個人物放在特定的社會環境中來塑造，揭示了人物性格發展變化的根源，反映了具有普遍意義的社會現實的深層規律
《儒林外史》一書一共出現了一百多為人物，透過這些任務的故事來揭露封建科舉制的種種弊端，諷刺封建人物的種種醜態。全書大多數人物都是反面的，如匡超人、王惠、王仁、王德、周進、范進、嚴貢生等形形色色，但也塑造了幾個代表作者理想的正面人物，如王冕、杜少卿、遲衡山、莊紹光、虞育德、蕭雲仙等。《儒林外史》塑造人物有鮮明的特點。
第一，從客觀出發力求透過對人物對應性的描寫，體現人物個性的豐富性。一方面，《儒林外史》的人物描寫以求真的態度，力求寫出生活中真實而有生命力的人物，著力寫出人物的個性。如同是官僚，太守王惠敲詐勒索，斂集財富；湯鎮臺則注重立德修身。同是對科舉的熱中，周進的痛不欲生、范進的喜極而狂與馬二先生的冬烘迂腐又相映成趣。同是外省青年初入名利場的豔羨虛榮，牛蒲郎的招搖撞騙不能於匡超人的虛驕做作。同是風流不羈的大家公子，杜少卿的豪放純真、不諳世故有別於杜慎卿的雅中有俗的精明等等。
另一方面，《儒林外史》中的人物，已經不再是某種性格型別或某種道德秉性的單方面的載體，而是具有豐富的性格特徵的真實生活中的人。如馬二先生，既是一個盲目崇拜八股的科舉迷，又是一個誠篤樸實、俠肝義膽，令人感動的人物。嚴監生因為臨終時仍在吝惜燈盞中點著兩根燈心，一直伸著兩根指頭不肯斷氣而成為中國小說史上慳吝人物的典型，而作者同時又賦予他多種品格，如善良、軟弱、孤僻、笨拙並受人捉弄的可憐蟲，活得卑微卻不乏人情與慷慨。
第二，從真實出發，突破了臉譜化的人物塑造模式，著力展現人物形象的複雜性。吳敬梓打破了要好一切都好、要壞一切都壞的傳統寫法，以真實而不是理想的善作為刻畫人物的最高原則，從不把正面人物理想化、反面人物臉譜化，只是如實寫來，不加誇張與矯飾。在他的筆下，肯定性的人物也有對其缺點的描繪，如杜少卿的疏狂，遲衡山的迂執，虞華山的偏激等。但這些人物的缺點如玉之有瑕，突破了以善為準則的古典審美模式，使筆下的否定性人物也有可取之處，體現了人物豐富的內心世界和複雜的性格組合。
第三，表現了在封建禮教束縛下人物心靈深處情與禮的矛盾交錯。古典審美觀念要求透過對情的節制，情與禮的合理調配達到和諧美的境界。而《儒林外史》則深入人物的心靈深處，揭示了情感與理智的矛盾衝突。如王玉輝是個六十多歲的迂拙的人，又做了三十多年的秀才，但依然功名不就。生活極端清貧卻也固執於禮法，最可悲的是當他的三姑娘要絕食殉夫時，他不僅不加勸阻，反而誠心誠意地鼓勵女兒絕食殉夫；但當女兒真的殉夫死了以後，他的精神又落入了痛苦的深淵。又如馬二先生，他的性格也充滿了情與禮法的矛盾。在寫他遊西湖的時候，吳敬梓一會兒寫他看女人，一會兒又寫他怕看女人。開始寫他在西湖邊，觀察一船一船的鄉下女人，連她們的髮型、衣著甚至臉上的疤痕都不放過，甚至還看見船上的女人在換衣服；而當他走近這些女人的時候，卻“趕緊低下頭走了過去，不曾仰視”，反映了人物內心“情與禮”的猛烈碰撞與激烈交戰的心理狀態，寫出了這個人物複雜的性格特徵。
第四，將人物性格與社會環境相聯絡，以動態變化的方式反映了人物性格與社會環境的關係，表現了人物性格在特定環境下的形成、發展和變化的過程。如匡超人，原來本是一個勤懇淳樸的農家子弟，先在柴行記帳，後來又以測字為生，在杭州城隍山遇到了馬純上，馬二勸他讀書制藝，應試科舉才是“榮宗耀祖”、“顯親揚名”的唯一途徑，並且資助他回鄉攻讀。接著又在家鄉遇到了樂清縣知縣李本瑛，得到他的獎掖提攜，先後考取了案取、秀才。從此以後，匡超人的旗幟就發生了變化，勢利嘴臉逐步顯露，甚至只承認李本瑛是他的老師，不承認學裡的老師，因為李是他向上爬的靠山，逐漸學會了欺世盜名，巧取豪奪。吳敬梓正是將這個人物放在特定的社會環境中來塑造，揭示了人物性格發展變化的根源，反映了具有普遍意義的社會現實的深層規律