京杭大運河的發端在揚州。公元前486年，“吳城邗，溝通江淮”（《左傳》）。吳王夫差在揚州開鑿的邗溝，成為大運河的起始河段。隋煬帝大規模全線開鑿大運河，就是以揚州為中心，在邗溝的基礎上進行南北擴掘和連線的。在以後的漫長歲月中，古運河河道雖歷經遷徙，但揚州的中樞地位卻從來沒有變化過。邗溝是世界上最早的運河，揚州則是世界上最早的，也是中國唯一的與古運河同齡的“運河城”。

根據《蘇州河道志》記載，運河蘇州段的起源，要一直追溯到春秋時期。在此之前，蘇州周邊的自然水系，主要由吳淞江、婁江和東江構成。公元前514年，伍子胥建闔閭大城開挖環城河，以城外自然河流水系為依託，引太湖水進城內外，溝通內外城河，形成四通八達的水上交通系統。

《江蘇交通史話》記載，8年後，也就是周敬王十四年（公元前506年）初，吳王闔閭命伍子胥督役開鑿胥溪。這條胥溪起自胥門，入太湖，再經宜興、溧陽、高淳，在安徽南部的蕪湖注入長江，全長約225公里。通航後，吳國六萬水軍在闔閭親自指揮下，悄悄西進，十一天行軍350公里，突然出現在楚軍面前，五戰五捷，攻破楚都郢。有專家考證認為，這條胥溪，當是目前已知的最古老的人工運河。蘇州胥門和胥口之間的胥江，就是古胥溪的起始段。

又過了11年，也就是公元前495年，吳王夫差繼位，決定北上爭霸，遂下令自閶門外環城河處開河通運。這條水道向西至楓橋後，再向北一直到太湖東緣，即今天望亭的沙墩港，經無錫至武進奔牛鎮的孟河匯入長江，全長170餘里。而一直被認為是大運河發源地的邗溝，則是吳王夫差到公元前486年才開始修建的。

漢武帝年間（公元前140年），為了輸送貢賦，蘇州地方疏浚沿太湖東緣的水道，並以東環城河向南延伸至吳江，接通了今天的運河蘇嘉段。

至此，大運河蘇州段的前身成形。

到隋煬帝時，拓浚了自沙墩港至油車墩的水道，成為大運河蘇州段。從此，蘇州也隨著大運河上來往船隻的日益密集，而越發繁榮起來。

閶門吊橋外的老照片，五條水道在此匯合，形成“紅塵中一等繁華地”。

隋唐時大運河從楓橋急轉向東，與環城河交匯於閶門。這段水道也就是現在的上塘河。在唐朝，這裡市面繁榮，南北舟車在此雲集，成為米、豆、絲綢、布匹等物產的集散港。南來北往的客商，過滸墅關後，都是從這裡進入蘇州城。

經濟的發展，催生了文化的繁榮，楓橋至上塘河一段水域也讓文人墨客流連忘返，寫下了許多動人詩篇。其中最負盛名的，當然就是張繼的《楓橋夜泊》。

其實楓橋的原名，是叫‘封橋’。因為它橫跨古運河，古時每當漕糧北運經過時，就在橋下設護糧卡，封鎖河道，禁止別的船隻通行。”結果張繼詩中‘江楓漁火對愁眠’一句，讓世人都記住了‘楓橋’，此後這座橋也因此而改名。

到了唐朝後期，當地利用周邊的自然水系，在楓橋碼頭往南又新開一條水道，繞橫塘進入胥江。這段水道經橫塘過石湖，兩岸景色秀美，也引得過往的文人興致盎然。這條水道新開後，直接帶動了蘇州城西鄉鎮的人氣。因此唐詩多詠楓橋，而宋詞多贊橫塘，就是這個緣故。如北宋詞人賀鑄就在《青玉案·橫塘路》中寫道：“凌波不過橫塘路，但目送、芳塵去。錦瑟華年誰與度？”南宋詩人范成大也有《橫塘》一詩：“南浦春來綠一川，石橋朱塔兩依然。年年送客橫塘路，細雨垂楊系畫船”。足見此地文氣之興盛。漸漸的，繁華的閶門因雲集舟楫而使大運河堵塞。於是，人們想到了改道——利用天然河蕩彩雲塘溝通胥江，借用胥江沿著棗市街南側，穿過泰讓橋再進入護城河。於是，胥門繁榮起來了，棗市街更是身價倍增。尤其棗市街，更是在大運河改道後，形成一處新興的水果市場，因而得名。至清末民國初年，官爐、冶坊、火電廠、軋米廠，火柴廠……相繼在水陸交通要道的棗市街上落戶。這是大運河蘇州市區河段歷史上的第一次改道，據航道專家考證，大約發生在明末清初。

大運河的第二次改道，發生在新中國成立後的1958年。經歷了起自清末的連年戰火，閶門一帶早已不復昔日繁華，上塘河也變得擁擠狹窄。與之相對應的，是船隻越來越多、船型越來越大，楓橋段河道顯得十分擁擠、嘈雜甚至堵塞，直接影響到楓橋、江村橋的安危和寒山寺的正常佛事活動。因此，1958年蘇州市和吳縣實施楓橋-彩雲橋航道急彎改善工程，在老河道以西新開及拓浚了800多米新河道，自此運河過鐵嶺關後直線南下至橫塘，再由胥江過泰讓橋進入環城河。這樣不僅保護了寒山寺、楓橋和江村橋，還在新、老運河的河道之間形成了今天的江楓洲風景區