石達開善長的領域是民政和地方治理，他的軍事能力很一般，沒有獨擋一面的能力，獨自作戰時屢戰屢敗，連地方武裝都打不過！嚴格來說，他只能算是楊秀清命令的執行者！

圍攻衢州，被地方團練擊敗。1857年初，石達開帶二十萬精銳離開天京搞單幹，從皖南下江西，然後前往浙江建立根據地。衢州位於浙江西部，號稱“四省通衢，五路總頭”，“控鄱陽之肘腋，扼甌閩之咽喉”，戰略地位極為重要。1857年4月，石達開親率20萬大軍分兵三路攻圍衢州，連營四十餘座，遮天蔽日。當時清軍主力都在皖南、湖北作戰，衢州城只有區區五六千地方團練駐守，但石達開卻未能攻克，反而被城內外清軍夾擊，敗退福建。究其原因，主要是因為石達開拙劣的指揮水平和投機取巧的作戰心態。衢州城扼守四省要衝，為兵家必爭之地，此時石達開本應全力以赴，不惜一切代價攻破城池。但是，石達開攻城遇到挫折之時，便分兵攻打附近縣城，坐等清軍援兵到來，以致遭到慘敗！

大軍壓寶慶，敗退廣西。石達開在衢州遇到挫折之後便南下福建匯合楊輔清，意圖開闢閩浙根據地，但再次被當地團練阻擊在堅城之下，因此便決定進軍四川，佔據巴蜀之地。寶慶（邵陽市）位於湖南中部，北臨長沙和湘潭，是石達開由江西、湖南、湖北進入四川的要道之一！1859年6月，石達開率30萬大軍猛攻寶慶府，當時城內只有一萬多臨時招募而來的團勇守衛，若不出意外，駱秉章必然就此被俘虜。但是，石達開缺乏戰略眼光以及拙劣的指揮水平再次暴露無遺，所以不但不能取勝，反而被反包圍，敗逃廣西，回到了原點！原因有三，其一、石達開不敢打也不準備打硬仗。在江西休整近三個月，連攻城的器械都沒準備好；攻城遇到困難且部下傷亡過大之時，立刻放棄進攻，圍而不打。其二、不敢當機立斷，繞道北上。當時寶慶城內只有一萬多雜牌軍，石達開若是及時撤離，駱秉章、左宗棠必然不敢出兵追擊。其三、後援全無，大軍屯于堅城之下。石達開沒有打硬仗、打血仗的勇氣，攻城遇挫後便直接屯兵城下，想透過長期圍困的方式迫使敵軍自動投降。但是，石達開沒有可靠的根據地，而敵軍又有源源不斷的物資補給，採取此種戰法，必敗無疑！

石達開是一個治國理政的人才，體恤民情，穩定民心，軍紀嚴明。同時其軍事才能也非同一般，曾兩次差點把曾國藩逼上絕路，但是他離開天京後為何屢戰屢敗？

這是因為大局已經不利於太平軍了。天京之亂，使得太平天國大傷元氣，同時這麼大的陰謀血腥事件又豈能堵的住天下悠悠之口？加上洪秀全和楊秀清一個天父一個天兄都自相殘殺，他們所謂的神道權威在百姓心中必然動搖。最後石達開又平叛勤王，血洗韋昌輝北王府。

太平天國幾大王，原本各有勢力，這一通廝殺血洗，軍心已經動搖，石達開負氣出走，從此成為孤軍。太平天國大勢已去，老百姓也看到了太平天國起義時的初心、理想都是騙人的，洪秀全的荒淫、神棍把戲的破產、太平軍的人心離散、清軍的越打越強，都讓天下人看不到希望。當初一呼百應都已經成了過往。

即便是石達開，沒有了太平天國那個神主牌，也難復往昔了，在廣西先鋒陶金湯在攻打修仁（荔浦）時，被當地農民起義軍張高友出賣殺害，其部下上萬人也被殺。三大猛將去一；後隊的石鎮吉部只得下賓州圍攻百色。石鎮吉部三萬多人圍攻百色一個月未能攻克，軍心開始渙散。清軍開始施放反間計，使得石鎮吉部內部開始分裂、內訌，相互廝殺，各自逃散。石鎮吉率殘部輾轉到安定縣時，被當地土司埋伏截擊，殘部全部被殺，石鎮吉被押送思恩府處斬，這一下去掉了第二個猛將並損失數萬人。

在慶遠，石達開手下因放棄安慶人心離散、士氣低落，軍紀也開始敗壞，濫殺少數民族、剃髮百姓，致民心盡失，老百姓在團練組織下堅壁清野，手下彭大順、朱依點等率數萬人投降清軍。到石達開進入賓州（賓陽）時，手下已經只有一萬多人。到了融水後，又發生了餘成義、張順等的叛變，隊伍再次潰散，最後全部歸順清軍。至此，石達開的十萬大軍所剩無幾，而且還是分散作戰，最後在四川全軍覆沒。

石達開離開天京後屢戰屢敗不是沒有獨當一面的能力，是因為太平軍天時地利人和盡失，加上石達開情緒低落，欲振乏力，悲觀、失敗情緒瀰漫部隊，以至於人心離散，戰鬥力低下、紀律渙散，最後投降、開小差者眾多，以致落敗。

其實石達開失敗的原因細想一下也很明瞭，並不是他個人能力缺乏，而是大勢所趨！當時的整個中國，除了天京（今南京）及其附近的地區，到處都是清廷的勢力。天京是太平天國的中央機關，太平軍集全軍之力拱衛天京，這裡是太平天國最穩定的地盤。石達開出走正是送羊入虎口，縱使他再有能力也不可能一個人去挑戰盤根錯節的清廷統治。想想當初太平軍從廣西起義人才濟濟，還是經歷了無數兇險，石達開一個人率軍遠征，勢單力薄，當然更是九死一生！