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"一天晚上,凱庫勒坐馬車回家,在車上昏昏欲睡。在半夢半醒之間,他看到碳鏈似乎活了起來,變成了一條蛇,在他眼前不斷翻騰,突然咬住了自己的尾巴,形成了一個環……凱庫勒猛然驚醒,受到夢的啟發,明白了苯分子原來是一個六角形環狀結構。" 上述是對凱庫勒發現苯環趣味小故事的描述,現已列入高中化學教材,然而這個發現真的只是因為一場夢嗎? 大致的提出觀點有: 1.這個本來就是個夢,凱庫勒本人都已承認,毋庸置疑。 2.因為歷史背景的侷限性,凱庫勒提出這樣的故事,實則是為了保護自己多年的研究成果。 你認為呢?
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  • 1 # 生化釋迦

    你好。

    第一件事兒,先說一下有機化學的起源.

    有機化學萌發於17世紀,創立併成熟於18和19世紀。

    19世紀初期,瑞典化學家貝採裡烏斯提出有機化學概念,有機化學逐漸發展成為化學的一個重要分支。

    第二件事兒,苯分子的分子式發現的年代.

    1825年,英國科學家法拉第首次發現了苯。

    他將製備煤氣後剩餘的油狀液體蒸餾,在80℃左右時分離得到了一種新的液體物質——“氫的重碳化合物”。這項工作持續了五年。

    該物質有特殊氣味的有毒液體苯的密度比水小苯難溶於水,易溶於有機溶劑苯的熔沸點較低,易揮發無色、有特殊氣味的有毒液體苯的密度比水小苯難溶於水,易溶於有機溶劑苯的熔沸點較低,易揮發

    1834年,德國科學家米希爾裡希透過蒸餾苯甲酸和石灰的混合物,得到了與法拉第所制液體相同的一種液體,並命名為苯。

    經過法國化學家日拉爾等人的精確測定,發現苯的相對分子質量為78,分子式確立為C6H6。

    苯分子發現在有機化學的初期,當時對有機物的結構並沒有非常先進的測量方法,雖然可以透過燃燒法確定有機物的元素組成並確立化學式,但是分子內部的結構很難推斷。

    當時比較成熟的理論只有“碳四價學說”和“碳鏈學說”。

    根據當時的理論,可以推斷到苯分子的結構為:

    然而,在對已有推測進行驗證的時候,出現了不可思議的事情:

    1 苯與酸性高錳酸鉀溶液混合不褪色

    如果分子中存在碳碳雙鍵這樣的不飽和鍵,與高錳酸鉀混,不飽和鍵會被氧化而褪色。

    然而苯酚子 沒有褪色。

    2 苯與溴水混合不褪色

    如果存在碳碳雙鍵或叄鍵,苯會與溴水加成而褪色。

    然而苯沒有褪色。

    詭異的結論令人們百思不得其解:苯的碳、氫比值如此之大,表明苯是高度不飽和的化合物。但它又不具有典型的不飽和化合物應具有的易發生加成反應的性質。

    第三件事兒:凱庫勒對苯分子結構的貢獻。

    光陰似箭,歲月如梭,一轉眼四十年過去了。苯分子的結構始終象一團迷霧,籠罩在有機化學界得上空,不覺流水年長。

    1865年,忽然晴空一聲炸雷,有個叫凱庫勒的人提出了苯的全新的結構,他認為苯是環狀的。

    具體情況是這樣的:

    36歲的德國化學家凱庫勒在進行多少次了苯分子是鏈狀的假設實驗研究,屢戰屢敗,心灰意冷的時候,帶著問題疲憊的進入了夢鄉。在夢裡,是另一種天堂,奇幻瑰麗,仙樂飄飄,夢裡不知身是客,凱庫勒像個孩子一樣徜徉在仙境中。忽然,畫風一轉,一條蟒蛇程現在眼前!

    蟒蛇扭動著身軀悉索前行,凱庫勒無處可逃,只好屏住呼吸觀望,就在此時,蟒蛇揚起脖子,向凱庫勒張開血盆大口!

    下一刻,待凱庫勒睜開眼睛,發現,蟒蛇只是張開嘴巴轉而咬住了它自己的尾巴,形成了一個環。

    夢醒時分,凱庫勒走到窗前,此時,夜風吹過窗臺,漫天星斗半明半昧。凱庫勒想起剛才做的夢,在這如水的夜色中,竟有些恍如隔世的迷離。人生此去經年,從少不經事時當建築大師的夢想,到成年後對科學事業的執著,真是人生如夢。

    忽然,彷彿電光火石般的,凱庫勒想起自己一直不能攻克的苯分子的真實結構!那條蛇是一條鏈,它咬住自己的尾巴就變成了環~會不會苯分子也是一個環呢?

    凱庫勒重新抖擻精神進入了實驗室,開始研究苯分子是否是環狀結構。

    凱庫勒提出了兩個假說:苯的6個碳原子形成環狀閉鏈,即平面六角閉鏈各碳原子之間存在單雙鍵交替形式

    從來沒有人會認為有機物是環狀。

    這個設想在有機化學界是絕無僅有的。人們從之前未想到過有機物分子可以有環狀的結構。

    彷彿一縷清風吹進湖面,泛起千層漣漪。學術界就像開了一扇封閉的窗,吹進來新鮮的空氣,看見漫天璀璨的星斗。

    第四件事兒:繼被猜想是環狀結構以後,苯分子漸漸向世人揭開了它神秘的面紗。

    凱庫勒的這種結構依然不能夠解釋苯和酸性KMnO 4 溶液、溴水均不反應的事實。它的意義只是在於開闢了一個新的思路,讓人們的思想有了新的方向。這在當時的學術界有劃時代的意義,為人們開啟了芳香烴研究的大門。。

    1872,凱庫勒年又提出互變振動假說來補充說明自己的觀點。

    1935年,科學家詹斯用X射線衍射證實:苯分子結構是平面正六角形,苯分子裡6個C原子之間的鍵完全相同,是一種介於單鍵和雙鍵之間的特殊(獨特)的鍵。

    現代化學認為,苯環主鏈上的碳原子之間並不是由以往所認識的單鍵和雙鍵排列(凱庫勒提出),每兩個碳原子之間的鍵均相同,是由一個既非雙鍵也非單鍵的鍵(大π鍵)連線。

    相當於多出的三根鍵平均地分配在苯分子的六元環上。

    凱庫勒提出的六元環中碳碳之間的單雙鍵交替結構,在我們今天看來,是錯誤的,為了紀念凱庫勒,我們今天依然在書寫中習慣性的沿用凱庫勒式。

    科學的歷程,是人們踩著一步一步錯誤的腳步,探索著正確的方向。

    我們今天漫不經心的用到的每一個理論,實際上都是踩在巨人肩膀上,看到我們自己看不到的遠方。沒有他們前赴後繼的探索,和夜以繼日的研究,我們就沒有今天繁花似錦的文明。

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