我認為這與曹操的個人性格有關。

曹操生平極其廣納人才，如關羽，在劉備，張飛與曹操一站後失蹤，只剩雲長與曹軍大戰，是曹操降服雲長暫時歸順與他，在雲長獲知劉備在袁紹手下時便過五關斬六將離去，曹操並沒有下令攔他，在之後關羽大意失荊州被東吳小人殺害後，他為關羽在設立了廟宇超度他。這便可以看出曹操的為人，雖說袁紹為對手，但曹操一向對英雄狹義之士很是欽佩，所以為其哭喪也就不奇怪了。

曹操和袁紹其實是發小。曹操的老爸曹騰依靠宦官老爸曹騰做到了太尉的職位，位列三公之首，袁紹家四世三公，父輩們同朝為官，兒輩們也就互相很熟。

相傳有一家人辦婚禮，曹操和袁紹同去觀看湊熱鬧。曹操突然大喊有小偷，當大家都跑出來抓小偷的時候曹操和袁紹卻跑到後院把新娘子劫持了。但是因為天太黑看不到路，兩個人跑到了荊棘叢中，袁紹被荊棘叢纏住無法脫身，曹操於是大喊：“偷新娘的賊在這裡！”袁紹因為害怕掙脫了荊棘逃了出來，因此沒有被抓住。

後來因為政治抱負不同而相互厭惡，甚至在官渡打了一仗，結果大家都知道了。袁紹因此抑鬱致死。

拋開個人恩怨和政治分歧，兩人總是從小玩到大的發小，因此也不難理解，雖然曹操十分討厭袁紹，袁紹死後還是去替他哭喪。

即是敵人，也是朋友，我想可以這麼理解。三國演義的角度解釋，我想小說的人物更具色彩性。官渡之戰前，袁本初四世三公，實力雄厚，冀，青，幽，並，四大州，坐擁半壁江山。而此時的曹操主要是豫州，徐州，司隸，兗州，論地盤大小，人口數量是沒法比的。諸侯之爭，你死我活，註定要決戰。即時有過聯盟合作。

戰爭的殘酷，雖然小說中描寫有誇大成分，但是根據三國志記載，官渡之戰曹操兵力不足一萬，袁紹兵力十萬左右，一比十，曹操內心也是怕的，失敗意味著滅亡，一切都會化為烏有，當戰爭勝利以後，曹操想到的可能是這個殘酷壓力的解放，想到的自己曾經可能也是袁紹這個結局，所以會哭喪對方。

收買人心，評定天下的勝利離不開人才的支援，這個哭，體現出了曹操的智慧，體現出了曹操能夠接納每一個人才，即使是威脅到自己生命地位的袁紹，都能夠放開去哭喪，去祭奠，那麼對面陣營的謀略人才自然可以繼續投奔新的主人。整個過程讓天下人看到了他的仁義之面。

謝邀！曹操和袁紹，都是官宦之後，年輕時在京城玩耍著長大，自然有一份交情在。據《世說新語》記載，曹操和袁紹在年輕的時候曾經夥同另一個小夥伴張邈搶過別人的新娘。這從側面上反映出了曹操和袁紹在年輕的時候的確關係很好。後來袁紹被任命為中軍校尉，曹操為典軍校尉，他們二人就成了京城八校尉的成員。

曹操勢力發展成中原第一大勢力之後，跟袁紹的河北勢力之間的必有一戰。袁本初佔據青冀幽並四大州，是自己一統天下的最大障礙，才引發這兩位昔日發小兵戎相見，成了死對頭。在當時，兩雄相爭，無疑到了不是你死就是我亡的地步。

當時，曹操進駐鄴城，正處於追擊殘部、接管河北四州的重要關頭，而以袁紹為代表的袁氏在河北人望甚高，據《獻帝春秋》記載：（袁）紹為人政寬，百姓德之。為了取得河北軍民的擁戴和認可，這個祭拜是作秀也罷，是必須做的。

祭拜也向河北軍民表態，你們死去的老大，我曹某人都不計前嫌，不論是已投降的部下，還是在觀望的百姓，你們都別害怕，跟著我好好幹。

另一方面，從一同起兵到一個雄踞中原，一個獨霸河北，在當時的亂世，說明袁紹也是很有才能的。但兩虎相爭必有一傷，而今陰陽相隔，回憶往昔故事，性情中人的曹操也不能脫俗，哭之流涕。

這個看起來確實蠻矛盾的，曹操在官渡之戰打得十分的艱難，糧食短缺，都想撤軍回去了，要不是荀彧力勸，可能曹操自己就支援不住了，後來在許攸的幫助下，偷襲了烏巢，最終打贏了官渡之戰。

在官渡之戰的時候，曹操肯定是對袁紹恨之入骨的，但是曹操與袁紹的關係確實是很複雜的，或者說很有意思的。

或者換句話，曾經的兒時夥伴，長大後還一起並肩作戰，而到了後面卻因為自己的理想各奔東西，到後來為了共同的目標，兵戎相見，這一幕在很多小說，或者是影視劇，或者歷史裡面經常出現。

我們知道，曹操與袁紹的年紀相當，袁紹是四世三公的後代，但是庶出，而曹操是太尉之子，但是他的爺爺是宦官，他們都有各自的光榮，也有自己的苦澀，所以在小的時候就是很好的玩伴。

比如他們就一起做了一件很有意思的事情，那就是搶新娘，有一次他們哥倆剛好看到有戶人家在成親，就假裝說有小偷，很多人就跑去抓小偷，他們就把新娘搶走了，後來袁紹跑的時候掉進了一個灌木叢。

可能袁紹比較胖吧，所以出不來了，曹操就大喊，小偷在這裡，袁紹一聽一急，就從灌木叢裡面蹦出來了。

到後來曹操與袁紹共同在朝廷為官，然後一起打黃巾，一起打董卓，袁紹經常幫助曹操，還表曹操為東郡太守，後來拿下了兗州，後面還一起打袁術，打公孫瓚。

不過，他們最終是在迎漢獻帝上有了分歧，最後競爭北方。

最後的勝利者就是曹操，而曹操在經過袁紹的墓地的時候，想起以前的好友，發生的種種，自然會無限感慨，潸然淚下。

普通人不能理解英雄的想法。就如夏蟲語冰一樣。我也不是英雄，嘗試著猜猜英雄的心。

第一種，惺惺惜惺惺。袁紹雖然敗給曹操，但是並不是說他就不是英雄。佔據四州，手下人才嫌擠，沒有幾分手腕豈能輕易取得這個成績。

第二，作秀。袁紹是誰？一門三公啊，當時望族。被曹操大拜，惋惜的，遺憾的，準備報仇的，都有人在。而曹操一哭，哭倒了這一片人，這些人看到曹操如此仁義，還噴個啥？

第三，同情。丈夫也流淚，英雄亦憐子。袁紹一帶熊熊，窩囊死去，曹操看看身邊自己的兒子，有四個。似乎也是更喜歡小的，拿老大怎麼辦？想到這個頭疼的問題，能不哭麼？

以上都是臆斷，還是開頭那句話，真正的原因可能只有大曹知道。