路飛給卡塔庫慄的帽子是路飛在和卡彭·貝基會面時候的獲得的帽子，可以說是與貝基合作時候留下來的見證之物，也是路飛為了掩人耳目所帶進大媽茶話會的物品

我們都知道在海賊王動漫827話的時候，路飛已經為了山治的事情要和西海的黑手黨老大卡彭·貝基會面談論今後將要合作一起對付大媽的問題，可以說是為了之後讓山治能夠順利的逃走，採取的聯盟的手段，也是一種策略吧，就是這樣的考慮，路飛和山治來到了貝基的大本營，要和貝基進行談判，可是在剛到貝基的大本營的時候，卻被貝基的手下給攔截了，因為他們的衣服是在是太髒了，所以貝基命令手下，看到路飛等人的話，就讓路飛和山治去換換衣服在和他見面，就這樣路飛和山治去洗漱了一番之後，才去見了貝基，而路飛在洗漱的時候就選擇和一個黑色西服和黑色帽子，比較有黑手黨的氣息，就是一樣一束打扮去見的貝基，透過這樣一束打扮，路飛就將褐色的帽子放在了自己的草帽上面，作為掩飾自己草帽的掩飾物而已。

在和卡二的戰鬥時，路飛一直是穿著這樣衣服和帶著這樣的帽子的，在戰鬥的過程中，路飛和卡二雖說戰鬥的十分精彩，但是我們也注意到了路飛原來的衣服已經破損了，而在之後的戰鬥中路飛雖有身上有傷和自己的已經破損是被我們記住，但是路飛的草帽卻在戰鬥中一直沒有所體現，當路飛知道看人的真實面目的時候，並沒有進行嘲笑，可以說也是竭盡全力去和卡二戰鬥，也正是因為如此，卡二才承認了路飛，而戰鬥之後，卡二被打敗，路飛就用原來的帽子給卡二遮住了嘴。