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  • 1 # 馮生健談

    維生素C 又稱抗壞血酸,英文名是VitaminC,是一個含有6個碳原子的酸性多羥基化合物。在自然界中植物能從葡萄糖和果糖中合成維生素C;多數動物也可利用葡萄糖的碳鏈經過四步酶的催化生成維生素C;但是人類及其他靈長類哺乳動物及某些鳥類編碼最後一個催化酶的基因發生了突變,導致體內缺乏葡萄糖酸內脂酶而不能自身合成,必須由外界食物供給來滿足機體需要。

    縱觀歷史,我們知道維生素C的缺乏曾經嚴重威脅著人類的健康,特別是遠航人員尤為嚴重,但是人類這個有創造力的物種終於在1933年成功合成了維生素C,也解決了因維生素C缺乏導致的相關疾病。但是圍繞維生素C所引發的爭議則遠遠沒有結束,比如我們今天將要談論的左旋維生素C與右旋維生素C。

    為了讓大家看的更明白些,我們先來了解一些概念:旋光性、左旋、右旋、對應異構及D-L標記法

    我們日常見到的太Sunny或電燈泡的光可以看作是由一些微小的波構成的,這些波可以在任何一個平面上振動,它們的振動方向可能均勻地分佈在所有各個方向上,這些光透過尼可爾稜鏡後,其振動平面就只有一個和鏡軸平行的平面。這種僅在某一平面上振動的光,叫平面偏振光,簡稱偏振光。能使偏振光發生偏轉的性質稱之為旋光性,那麼具有這種旋光性的物質,稱為旋光性物質。使偏振光振動平面向右旋轉(順時針方向)的叫右旋,用“d”表示,向左旋轉(反時針方向)的叫左旋,用“l”表示。“d”與“l”分別是 dextro 和 levo 的縮寫,意思就是右和左。

    那麼為什麼會出現這種差異呢?經過研究發現是由於構成旋光物質的分子結構的不對稱性引起的。有一些化合物組成他們的元素相同,但其空間結構排列方式可能不同,彼此互為映象,不能重疊,立體化學上稱為手性。但凡為手性分子就一定有互為映象的兩種構型,其中的任何一種形態是另一種形態的映象,互為映象的兩種構型的異構體叫做對映體,此異構稱為對映異構。異構的產生是手性碳原子所連線的原子或原子團在空間的分佈不同產生的。

    在標記兩種異構體的時候為了區分兩者結構的不同往往會用由德國化學家費歇爾提出D-L標記法,其中“D”在拉丁文中表示“右”,“L”在拉丁文中表示“左”。它規定手性碳原子的羥基在投影式右邊,氫原子在左邊的為D型,手性碳原子的羥基在投影式的左邊,氫原子在右邊的為L型。而這種結構上的分型跟旋光度的“左旋l”“右旋d”沒有絲毫的關係。

    從化學分析來看維生素C就是具一種有旋光性的活性分子,其中包含有兩個手性碳,故維生素C中有四個光學異構體,分別是L-抗壞血酸,L-異抗壞血酸,D-抗壞血酸,D-異抗壞血酸。其中L(+)-抗壞血酸生物活性最高,也是人體和其他生物體主要吸收的活性物質;D(-)-異抗壞血酸活性僅為其20%,工業上將其作為食品抗氧劑。D(-)-抗壞血酸和L(+)-異抗壞血酸幾乎無活性,對人體及其他生物體幾乎沒有作用。

    市面上見到的“左旋維生素C”這個常見的錯誤名詞是從它的英文 L−ascorbic acid 而來的,這裡的 L 是大寫,並不是代表左旋的 l,實際應該是左式的意思。由於左旋與左式 L 混淆的結果,L−ascorbic acid 被誤成“左旋維生素C”,再簡化成“左旋C”,所以L−(+)−ascorbic acid 的正確名稱應是“左式-右旋-維生素C”。為了修正這一迷思,市面上的維生素C應該被稱為“右旋C”或“左式C”才恰當。因為通常所說的維生素C 即指L- 抗壞血酸,所以“左旋維生素C”只是一個名稱而已,其旋光性應該是右旋的,我們去藥店買的維生素C一般都是“左式右旋維C”,也就是俗誤成正的是“左旋維C”,

    因為只有“L抗壞血酸”是唯一種可直接被人體肌膚所吸收的維生素C形式。市面上所說的“左旋維生素C”無非是把維生素C中對人體而言具有生物活性成分的部分進行了拆分和提純而得到的。充其量“左旋維生素C”是個商品噱頭而已。

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