赫本的第一次戀愛發生在21歲，物件是29歲的詹姆斯·漢森。1952年《吉吉》首演四場後，赫本和漢森宣佈將在巡演結束後結婚。期間《羅馬假日》上映大獲成功。演藝事業的騰飛致使兩人聚少離多，加之母親的堅持反對，在《吉吉》的芝加哥首演式上，赫本宣佈與未婚夫漢森解除婚約。

1953年8月20日，《羅馬假日》首映式結束後的晚會上，格里高利·派克將自己的朋友梅爾·費勒介紹給了赫本，兩人一見鍾情。1954年9月24日，赫本與費勒在瑞士盧採恩湖畔的一個小教堂舉行了婚禮。赫本是費勒的第三任妻子。因身體太弱赫本曾兩次流產。婚後第五年誕下一子取名肖恩。1968年秋，兩人相聚於瑞士，赫本又一次經歷了流產。隨後的聖誕節前夕，赫本與梅爾辦理完離婚手續。

在前往希臘散心的遊輪上赫本遇見時年30歲的安德烈·多蒂，並與他相戀。1969年1月18日，兩人在瑞士閃婚，一年後誕下次子盧卡。為維繫家庭赫本息影專心扮演妻母角色，但多蒂常年流連花叢熱衷夜場。1982年赫本與多蒂的第二段婚姻關係宣告結束。

1980年冬赫本與羅伯特·沃德斯相識於朋友的書房。對婚姻感到失望的赫本與剛經歷喪妻之痛的羅伯特互相找到了心靈的慰藉。在與多蒂離婚後赫本和羅伯特走到了一起。

1980年底羅伯特搬進和平之邸與赫本同住。此後的十餘年兩人相濡以沫，雖未結婚，赫本稱羅伯特為靈魂伴侶。

無所謂愛哪個吧，因為各種原因，合合散散，最後也算是組成一個精彩的人生

奧黛麗·赫本是我們大家心目中的夢中情人，相信有很多人都已經在心中和她戀愛無數回了，既然是夢中情人那麼她最愛的男人應該就是夢中的我們自己吧！

不知道我的這個回答男同胞是不是可以接受？在我心中奧黛麗赫本最愛的男人就是我，在你心中奧黛麗赫本最愛的男人就是你，在他心中奧黛麗赫本最愛的那個男人就是他。