梁山五虎將中除了大刀關勝，其餘四位個人武功戰力都在劉備麾下五虎將除關羽之外，其餘四將之上，如果單挑會是四勝一敗。

這個問題有意思，可以試想一下，劉備五虎將，關羽，張飛，趙雲，馬超，黃忠，梁山五虎將，關勝，林沖，秦明，呼延灼，董平，劉備五虎將和梁山五虎將，都是馬上將軍，有一定的對比性。

劉備五虎將之首關羽，對梁山五虎將之首關勝，據傳關勝還是關羽的後代，都留著一副好看的鬍子，兵器也是一把大刀，屬於力量型選手，武功也差不多，關羽斬殺過顏良文丑這種一流高手，關勝說武功高，但在實戰中很少有跟一流高手對戰的經歷，綜合比較還是關羽佔優勢。

張飛對林沖，張飛屬於力量型，大開大合選手，兵器是一把長矛，林沖屬於靈活巧勁，兵器是一杆銀槍，長矛對銀槍，相生相剋，個人感覺張飛打不贏林沖，張飛屬於猛打猛衝的，打得回合越多勝率越少，林沖不是張飛幾個回合就能搞定的。

趙雲對秦明，這個完全沒有任何懸念，趙雲碾壓秦明，趙雲是三國時期排名前二的頂尖高手，一呂二趙三典韋，四關五馬六張飛，趙雲的能力是透過實戰得到證明，按武功排名，秦明在梁山絕對排不上前五，前十五都很難排進，秦明五虎將第三名完全是因為宋江的親信，脾氣暴躁舞著狼牙棒，以力量取勝，打一些小魚小蝦還行，趙雲不用10個回合就能把他幹掉。

馬超對呼延灼，也是一場全面碾壓，中間完全隔了好幾個檔次，馬超跟張飛能大戰300回合不分勝負，在三國裡面也是難逢敵手，呼延灼的武功也不差，跟林沖孫立打成平手，比林沖的武功還是差一點，因為當初林沖沒用全力，呼延灼對馬超，恐怕撐不過10個回合。

黃忠對董平，如果黃忠射箭的話，又是一場實力懸殊的對決，黃忠的箭術百發百中，董平肯定頂不住，不射箭的話，黃忠就打不過董平，董平是用雙槍，近戰高手，黃忠除了射箭，其實武功一般，跟董平還差不多，未必打得過董平，雖然黃忠有斬殺夏侯淵的案例，但其實沒有什麼參考價值，因為當初是在亂軍之中，夏侯淵還沒有上馬，被黃忠趁亂一刀斬殺，要準備好一對一的情況下，黃忠未必打得過夏侯淵，董平年輕，雙槍使得出神入化，拳怕少壯，我認為董平贏。

所以綜合考慮，還是劉備五虎將碾壓梁山五虎將。