謝邀！寶玉為什麼不明挑愛黛玉？其實他也是聰明被聰明誤，賈母的初心，鳳姐的言語，直至最後的調包，整個態勢都是娶林妹妹，所以他掉以輕心。其次他沒有走上仕途，沒有誆到功名，底氣不足，不敢向賈政說求偶的終身大事。另外他每次為林黛玉裝瘋賣傻，忽冷忽熱，病入膏肓，整個大觀園的全知道，難道賈母王夫人不知道？所以說寶玉的聰明誤，就是誤認為祖母親孃是愛他的，會按他的心願投其所好。結果是誤了終身，誤了卿卿性命。這就是促成寶玉負罪感，憤恨不以出家的原因，為了救贖自己，不護己短的寫出了這悲金悼玉的紅樓夢！

賈寶玉身為男性，又是王夫人的愛子，賈母的心肝，可他面對自己喜歡的林妹妹，面對林妹妹年紀越來越大，正逐步走向剩女行列的艱難處境，為何竟從未嘗試過把他對林黛玉的愛情化暗為明，用婚約為林妹妹撐起一方晴空？

《紅樓夢》中的賈寶玉，許多讀者認為他多情，溫柔，體貼，對林黛玉忠貞不二，即使與薛寶釵結了婚，最後也撒手懸崖，遁入空門。但事實上，賈寶玉的離家出走，也不是因為黛玉，而是因為寶玉在紅塵之中再也尋不到過去那種偎香倚玉，勝友如雲，金尊玉貴的感覺，他不堪孤獨寂寞，才寄身空門，以求安慰的。而林妹妹從來不是賈寶玉的唯一。

且不說賈寶玉自懂人事以來，與襲人偷試、與碧痕一起洗了兩三個時辰的澡，地下的水都淹著床腿子；也不說他與秦鍾、香憐、玉愛等一起“綣繾羨慕”、與蔣玉菡換汗巾子，單說他對薛寶釵時常搞的那些曖昧，就可以看出賈寶玉從沒有把林黛玉看成真愛。

不錯，當薛寶釵勸賈寶玉讀書上勁時，賈寶玉曾經給過薛寶釵難堪。但是除此之外，賈寶玉對薛寶釵也是想入非非體貼溫柔。第三十四回，賈寶玉捱打，薛寶釵去送棒瘡藥，當賈寶玉看到薛寶釵“軟怯嬌羞，輕憐痛惜”之時，內心竟是心動神移，難以用語言形容，心中感動，將疼痛都丟到了雲外去了，想著自己便一時死了，一生事業縱然盡付東流，也無處嘆息了。第三十六回，王夫人暗中默許襲人的姨娘地位，薛寶釵去怡紅院向襲人賀喜，襲人藉口有事，讓寶釵看顧睡夢中的寶玉，寶玉知道後，不是因為薛寶釵的不知禮而厭惡，而是覺得自己睡著了褻瀆了薛寶釵。可見寶玉心中是把寶姐姐當成高潔女郎的。

從薛寶釵進入賈府不久，金玉良緣便悄然傳播，做為與木石姻緣打擂臺的金玉良緣，黛玉更是經常因金玉良緣而醋海生波，賈寶玉對此也心知肚明，可是，在這種情況下，賈寶玉並不曾避過半點嫌疑。如果寶玉真愛黛玉，怎會不顧黛玉感受，對著寶釵的玉臂痴痴呆呆，對著寶釵的含羞帶怯而心動神搖？

寶玉對薛寶釵疏遠，主要是因為薛寶釵喜歡勸說賈寶玉。只因為林黛玉從不勸賈寶玉，賈寶玉對林黛玉是有所偏愛的。但如來說是毫無保留的付出，那可差的太遠了。

有人說賈寶玉不向長輩挑明對黛玉的喜歡，是信任長輩，尊重長輩，孝順長輩。如果是在寶玉十四五歲時，這種話還有一些可信度，畢竟年紀小吧。但十七八了，有的人十七八都有孩子了，如果賈寶玉還不曾為寶黛愛情做出點努力，那他對黛玉的感情就很可疑了。

其實，在寶玉那裡，所有的美麗的女孩子都是一樣的，他為金釧之死而愧疚，為晴雯之死而傷懷，為平兒被打而感嘆，為墜兒偷竊而惋惜……但他從沒有想過真正擁有一個人，珍愛一個人。

寶玉的愛給了所有美麗的女孩，他哪裡還會想著單獨擁有黛玉，併為之努力爭取什麼！