我覺得他一直把史湘雲當做妹妹，我們都知道寶玉不喜歡寶釵而愛黛玉，一個主要的原因是因為寶釵常勸寶玉立身揚名，走是仕途經濟。而黛玉從不說這樣的混賬話。偏史湘雲和薛寶釵一樣都是勸他讀書，走仕途。寶玉很覺逆耳，特別是在三十二回合，寶玉與湘雲因為“經濟”爭論之來後，寶玉對湘雲的一些感情細節的描寫便是更少了。所以，我覺得寶玉沒有喜歡過史湘雲，即便是喜歡，那是隻是兄妹之間的感情。

在黛玉和寶釵來到賈府之前，跟寶玉最親密的玩伴應該是湘雲，兩個人從小在一起生活過幾年，那時候襲人是賈母的丫鬟，被安排服侍湘雲，等湘雲走了以後，襲人就服侍了寶玉。湘雲小時候跟寶玉的關係應該是非常親密的，所以她後來的幾進賈府，都是直接找她的二哥哥，寶玉得了什麼好吃的好玩的，也會想著她的雲妹妹。

寶玉對湘雲的感情，更多的應該是兄妹之情，是哥哥對妹妹的一種喜歡，而不是男女之情，畢竟兩個人那時候都還很年幼無知，不可能知道情為何物。而寶玉跟黛玉相處時，兩個人都十多歲了，因此他們的感情更多地走向了男女之情。所以寶玉對湘雲應該是從未有過其他念頭的，尤其黛玉進賈府之後，原文中也沒有任何筆墨提到寶玉喜歡湘雲。