成年人的世界裡，沒有永恆的朋友，只有永恆的利益。關羽和曹操利益相同的時候，就是朋友，相對的時候就是敵人，所以他們有亦敵亦友的關係。

從歷史時間發展來看，他們剛開始是朋友，十八路諸侯討伐董卓，汜水關前，各路諸侯難敵華雄，當時馬弓手的關羽請戰，當時世家大族勢力強大，門第觀念嚴重，遭到袁術（世家大族的佼佼者，諸侯盟主袁紹之弟）的反對，而且還要處罰關羽，這個時候是官二代曹操，拋卻門第觀念，唯才是舉，力薦關羽，所以關羽才有這個機會溫酒斬華雄，讓關羽揚名立萬。所以曹操對關羽有知遇之恩，從這一點來講，他們是朋友。

從劉備兵敗徐州，關羽投降曹操，到關羽過五關斬六將，關羽和曹操也是朋友。

從陣營來講他們是敵人:曹操竊漢朝政權，而關羽屬於的劉備集團，匡扶漢室，他們是敵對的。所以不斷髮生戰爭:劉備在漢中打敗曹操以後，關羽提荊州兵，進攻曹操的樊城，水淹七軍，大財曹操，生擒曹操帳下五子良將之一——于禁，斬首白馬將軍——龐德，威震華夏。

從曹操方面來說，在創業時極端籠絡各方面人才，謀士、大將無數，十八路諸侯討董卓時，關羽的英勇善戰就被曹操關注上了，可以說在關羽無奈入曹營時，曹操是真心想收服關羽的；在關羽來說，他是一個有仇必報，有恩必還的忠義英雄，雖然他看不上曹操的一些政治手段，但由於曹操在他走投無路身邊有兄嫂，找不見劉備大哥的情況下，收留他，還對他禮敬有餘，最終過五關斬六將，講他放回劉備身邊，這樣的恩德讓關羽無法把曹操作為一個真正的敵人去對待，這不符合關羽的性格，所以他們之間的關係不能用簡單的朋友或敵人關係來衡量！

世界上的事情，大多數都不是非黑即白！

曹操和關羽，一個是一代梟雄，一方霸主，一個是武功蓋世，威震中原的猛將！從各路諸侯聯合討伐董卓，關羽溫酒斬華雄的時候，其高強的武藝已經讓曹操刮目相看。

曹操要一統中原的霸業，人才自然是不可缺少，而關羽這樣的人才正是曹操所渴望的。所以雖然關羽和曹操不是一個陣營，甚至是敵對陣營，但畢竟關羽只是將，而不是帥，曹操還是有和關羽成為朋友的基礎。

曹操愛惜關羽，表現最為明顯的就是劉備兵敗徐州之後，關羽攜帶兩位嫂嫂被曹操所俘獲。曹操不但沒有把關羽當做俘虜，仇人對待，而且尊為上客，每日好酒好肉贈送，還有珠寶玉器，房產等，讓曹操的謀士和將士們好不嫉妒，可見曹操愛惜關羽，想收服關羽之心之誠，之情之真！而這段時間，關羽雖為曹操斬掉前來討伐的袁紹大將顏良，文丑(誅顏良，斬文丑)，但一心還是想帶著兩位嫂嫂和劉備團聚，所以關羽之後一心要走，而曹操也遵守了當初的諾言，放走關羽，即使過五關斬六將，曹操還是加急把通關文牒送到關羽手中。關羽的這種重情重義的性格，一方面導致其不能歸順曹操，另一方面，也說明其和曹操也非你死我活的敵對關係！赤壁之戰，華容道放走曹操就說明了這一點！

綜上所述，一個惜才如命，一個重情重義，才導致曹操和關羽亦敵亦友的關係。