陳宮是看不慣曹操的做事情行為，例如曹操被通緝的時間去呂伯父家裡避難， 呂伯父，前往集市沽酒，曹操誤殺呂伯父一家人。 但是在後面， 等到呂伯父回來以後， 曹操知道自己做錯了，還繼續將錯就錯。殺了呂伯父。因此陳宮覺得曹操並非明主，棄曹操，選擇投奔呂布。呂布為人不像曹操那般奸滑。

先來看看《三國演義》中曹操跟陳宮的這段對話

徐晃解至。操曰：“公臺別來無恙！”宮曰：“汝心術不正，吾故棄汝！”操曰：“吾心不正，公又奈何獨事呂布？”宮曰：“布雖無謀，不似你詭詐奸險。”

陳宮沒有相中曹操，而是看中了呂布。不是因為呂布有什麼人格魅力，而是因為呂布相對而言腦子轉的沒有這麼快，呂布又有軍隊，正好各取所需。曹操在政治上的舉措引起了陳宮等兗州士族的不滿，曹操在政策上向來是抑制豪強，唯才是舉，這點顯然動搖了上層士族們的大蛋糕，因此他叛逃曹操。

後來兗州被曹操奪了回去，陳宮跟著呂布到了徐州。兗州沒了，陳宮也就沒啥話語權了。所以陳宮參與了謀反，組織者叫郝萌，一度使呂布陷入窘境，最後高順替呂布殺了郝萌，平定這場叛亂。郝萌有一部下叫曹性，他不同意謀反，後來曹性偷偷告訴呂布，郝萌是受了袁術的教唆，陳宮也是同謀，但是這件事呂布後來沒有繼續追究。

這個問題提的很有意思，

曹操，呂布都是誅殺篡權莫逆奸臣董卓的英雄。都是陳宮祟拜的物件。陳宮不但救過曹操的命，還棄官與曹操私奔了。為什麼又捨棄了曹操去投呂布呢？《三國演義》第十九回，白門樓呂布殞命一節，說的很明白。

曹操攻取下邳，在白門樓活捉了呂布與陳宮，曹操問陳宮:“公臺別來無恙？宮曰:汝心術不正，吾故棄汝！操曰:吾心不正，公又奈何獨事呂布？宮曰；布雖無謀，不似你詭詐奸險！”陳宮承經親眼目睹過曹操殺害呂伯奢一家人的暴行，事後不但亳無悔恨之心，還說出，:“寧教我負天下人，休敎天下人負我”！這句極自私的話。對陳宮心理打擊極大，“原以為曹操是好人，棄官踉他；原來是個狼心之人。”

這就是陳宮相不中曹操，投向呂布的根本原因。

其實歷史上真實的呂布不像三國演義中描寫的那樣，言而無信，性情暴躁，有奶便是孃的三姓家奴。真實的呂布是一個英俊瀟灑的九尺男兒，他勇猛過人，心正單純，誅殺董卓有功於國家，只是頭腦簡單謀略上差一些！沒有雄才大略的才能。陳宮之所以棄曹操而追隨呂布，主要是覺得呂布為人正派可靠，真心匡扶漢室。不像曹操兇狠詭詐多變！

從小說《三國演義》來看一一末必符合正史。呂布有勇無謀。便於駕馭。曹操單挑不及呂布，卻奸狡過人。陣宮習孔孟學說，自然瞧不上曹操之為人。所以後來陳被曹捉了，寧可一死了之，連老孃都不顧了。

陳宮大儒者，曹操狡詐者。陳宮自然看不上曹操。況且，曹操多疑，陳宮耿直仁慈。陳宮獻策曹操未必能用!呂布天下第一勇夫，有勇無謀，陳宮進言自然要聽。陳宮當然投靠呂布。

因為當初在曹操因刺殺董卓這件事被抓住。當時他是就透過和曹操的交談之中瞭解到曹操也是一個有著極大的野心的人。而這樣的人肯定會有一番作為，那麼他的身邊就需要大量的人才。而對於陳宮來說，對於自己的學識他是不需要懷疑的，他的任務就是找一個賢明愛才且心懷天下黎明百姓的賢明之主。在當時他以為曹操就是這樣的一個人，所以才會私下救了他並跟隨他一起亡命天涯路。

後來在逃亡路上去呂伯奢家暫住一夜，但因曹操生性多疑，覺得呂伯奢一家想害他，就把他們一家都殺了，然後繼續逃亡的路上碰到剛沽酒回來的呂伯奢，一不做二不休把他也殺了，陳宮不解問曹操為什麼要殺他，曹操就說了句寧教我負天下人,休教天下人負我，陳宮聽到覺得曹操心狠手辣，很快就和曹操分道揚鑣了

然後呂布在當時名氣很大，人中呂布，馬中赤兔，有勇無謀，在陳宮看來，呂布是很有前途的人，將來一定能成就一番霸業，跟在他的身邊讓呂布對自己言聽計從，然後達到自己稱霸一方的目的

後來陳宮的結局相信大家都不會陌生，他提出了對付曹操的計策，卻沒有被採納，後來死在了奸臣曹操的手裡，