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  • 1 # 亙古匆匆187

    又稱苯並吡咯。為吡咯與苯並聯的化合物,分子式 C8H7N。有兩種併合方式,分別稱為吲哚和異吲哚。吲哚及其同系物和衍生物廣泛存在於自然界中。例如,吲哚最初是由靛藍降解而得;吲哚及其同系物也存在於煤焦油內;精油(如茉莉精油等)中也含有吲哚;糞便中含有3-甲基吲哚;許多甕染料是吲哚的衍生物;動物的一個必需氨基酸色氨酸就是吲哚的衍生物體內的許多吲哚衍生物是由它而來的;某些生理活性很強的天然物質,如生物鹼、植物生長素等,都是吲哚的衍生物。

    吲哚為片狀結晶;熔點52.5°C,沸點254°C,相對密度1.22;具有強烈的糞臭味,高度稀釋的溶液,可以作為香料使用。吲哚是一種亞胺,具有弱鹼性;雜環的雙鍵一般不發生加成反應;在強酸的作用下,發生二聚合和三聚合作用(見聚合反應);在特殊的條件下,能進行芳香親電取代反應,3位上的氫優先被取代,如用磺醯氯反應,可以得到3-氯吲哚。3位上還可以發生多種的反應,如形成格利雅試劑,與醛縮合(見縮合反應),以及發生曼尼希反應等。

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