第一次：路飛vs麥哲倫

這一幕是路飛去營救艾斯的場景。路飛前往在海底的監獄，碰上了監獄長麥哲倫。麥哲倫的果實能力是毒毒果實，實力非常的強勁。路飛眼看失去了優勢，還被麥哲倫虐的不行不行的，身中劇毒，看起來已經無法戰鬥。這個時候人妖王和馮克雷出現救了他一命，這就是主角光環，不然一般人此刻都領盒飯了！

第二次：路飛vs山治

路飛想要把山治帶回去，於是前往了蛋糕島來尋找他。碰到山治，山治卻因為心裡還是為了夥伴著想，沒有答應路飛，還和路飛動起手來了，想要讓路飛趕緊離開。明明知道自己說的是違心話，山治還是繼續動手，路飛這次一次手都沒有還，讓人看了實在是很揪心！默默地承受下所有的招數，很委屈了！

第三次：路飛vs海軍總部

路飛這一次直接闖入了海軍的總部，目的很簡單，那就是營救艾斯，但是適得其反，海軍總部的人也不是吃素的，哪能那麼容易讓他帶走，不僅艾斯沒救到，還被赤犬給打成重傷，再加上精神上也收到了不小的刺激，路飛一下子昏迷過去，可以說這一次也很接近領盒飯了！

第四次：路飛vs蕾玖

路飛這集可以說很搞笑了，就為了一條魚，差點讓海賊王系列全劇終！這種事情也就路飛幹得出來，此處蕾玖正好看到路飛，還吻了他，不然的話他早就歸西了！路飛自己還傻呵呵的，如果女帝知道了初吻被別的女人拿走，指不定得多生氣！

第五次：路飛vs克洛克

這一次是差點讓全員領盒飯的經歷了！路飛與第一個七武海對戰的時候不知道大家還記不記得，與克洛克達爾的大戰進行了很長的時間，一共打了三次。第一次路飛就被刺穿，注意是刺穿了整個身體，得多難受啊！但是他還進行了第二次，第二次居然變成了“乾屍”，只有最後一次獲得了勉強的勝利，但是身中劇毒。如果沒主角光環此刻恐怕早已經結束了整部海賊王了吧！

路飛是海賊王裡面的主角，但是也輸過。

第一次：羅布 路奇，路飛硬是開滿二檔用盡全力，一個橡膠jet機關槍才打贏對方。

第二次：青雉 庫贊，路飛直接被凍成冰棒了，要不是家庭背景夠硬可能就被碎了吧

第三次：戰桃丸，路飛對付有武裝色霸氣的人，被吊打根本無法打到對方，只有被打的份，而且還是靠大熊才得救。

第四次：卡塔庫慄，路飛沒有任何東西比得過他，不過，意志卻戰勝了他，簡單來說就是卡塔庫慄防水。

第五次：凱多，初次打凱多被一個雷鳴八卦打廢了。

以上就是路飛打得最慘的五次。