瑞德第一次假釋面試，是在安迪進監獄之前。在與面談官的對話中，瑞德看似言語誠懇，改過自新。但在對話中——我已得到教訓的話，暴露了瑞德內心忐忑不安，害怕假釋駁回的心態。

其實，他並沒有對罪行懺悔，只是因為自己受到的懲罰太過殘酷；

第二次是在安迪來了之後。經過三十年監獄生涯的消耗，瑞德比第一次更誠懇，也更加釋然了。因為透過安迪的所作所為（從獄警那裡要來啤酒和黑膠唱片事件）給獄友帶來了希望和精神上潛移默化的影響，瑞德開始慢慢改變；

第三次是在前期經歷了那麼多事以後，安迪和瑞德進行了一次至關重要的談話，在所有經歷和反思的累積之下，瑞德才真正懺悔，放下過去，假釋核准。第三次假釋談話，是瑞德實現精神上自我救贖的轉折點。心被囚禁，到哪裡都是監獄！

《肖申克的救贖》安迪越獄成功後瑞德收到一張空白明信片，上面的郵戳顯示寄自美國墨西哥邊境的一座小城。瑞德是安迪最好的朋友，獄方會嚴密監控瑞德的一切細節，當然應該包括他的信件，根據這一不尋常的“空白”明信片應該能判斷出是安迪郵寄的明信片，安迪是以此提示瑞德自己的去向。希望瑞德假釋成功後兩人可團聚。