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  • 1 # 努力先生888

    乙烯和水得到乙醇,乙醇氧化得乙醛,倆分子乙醛縮合得CH3CH=CHCHO,催化加H2得正丁醇,或者乙烯也可以和O2在催化劑作用下直接得到乙醛,兩個分子乙醛縮合叫是典型的羥醛縮合反應,反應條件為強鹼。

  • 2 # 溫暖過客365

    羥醛縮合反應

    第一步,鹼與乙醛中的α-氫結合,形成一個烯醇負離子或負碳離子:

    第二步是這個負離子作為親核試劑,立即進攻另一個乙醛分子中的羰基碳原子,發生加成反應後生成一箇中間負離子烷氧負離子。

    第三步,烷氧負離子與水作用得到羥醛和OH。稀酸也能使醛生成羥醛,但反應歷

    鹼奪走醛的α-H,形成碳負離子:

    CH3CHO + OH- → C(-)H2CHO

    2、碳負離子具有很強的親核性,作為親核試劑進攻另一分子的羰基:

    C(-)H2CHO + HCHO → OHCCH2C(-)H2=O → OHCCH2CH2O(-)

    3、最後醇陰離子再結合一個質子,形成β-羥基醛:

    OHCCH2CH2O(-) + H+ → OHCCH2CH2OH

    4、β-羥基醛在加熱時易脫水轉化為α,β-不飽和醛:

    OHCCH2CH2OH →(Δ) OHCCH=CH2

    (由於產物有共軛體系,因此這個消去很容易,甚至不需要酸的催化即可。一些C原子比較多的產物,或者消去後的共軛體系更大的產物,甚至無須加熱即自動消去)。

    擴充套件資料:

    有機化學中的應用

    羥醛縮合反應是一個重要的有機化學反應,它在有機合成中有著廣泛的應用。羥醛縮合反應是指含有活性α氫原子的化合物如醛、酮、羧酸和酯等,在催化劑的作用下與羰基化合物發生親核加成,得到α-羥基醛酮或酸,或進一步脫水得到α,β-不飽和醛酮或酸酯的反應。

    ① 分子間的羥醛縮合經常被用來合成一些β-羥基化合物,如1,3-丙二醇、1,3-丁二醇和新戊二醇等。其可作為進一步生產香料、藥物等多聚物或聚對苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚對苯二甲酸丁二酯(PBT)和聚對苯二甲酸丙二醇酯(PTT)等高聚物的單體;

    縮合脫水產物α,β-不飽和醛氧化得到相應的可廣泛用作精細化工生產原料的羧酸,如2,2-二羥甲基丙酸可用作水性氨脂擴鏈劑以及製備聚酯、光敏樹脂和液晶,

    甲基戊烯酸是具有水果香味的食用香料,可廣泛用於食品加工業和其它日化香精產業;此外,不飽和醛完全氫化時得到飽和伯醛,可用作溶劑或製造洗滌劑、增塑劑。

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