項羽和劉邦原來約定以鴻溝（在今河南榮縣境賈魯河）東西邊作為界限，互不侵犯。後來劉邦聽從張良和陳平的規勸，覺得應該趁項羽衰弱的時候消滅他，就又和韓信、彭越、劉賈會合兵力追擊正在向東開往彭城（即今江蘇徐州）的項羽部隊。

終於佈置了幾層兵力，把項羽緊緊圍在垓下（在今安徽靈璧縣東南）。

這時，項羽手下的兵士已經很少，糧食又沒有了。夜裡聽見四面圍住他的軍隊都唱起楚地的民歌，不禁非常吃驚地說：“劉邦已經得到了禁地了嗎？為什麼他的部隊裡面楚人這麼多呢？”說看，心裡已喪失了鬥志，便從床上爬起來，在營帳裡面喝酒；並和他最寵愛的妃子虞姬一同唱歌。

唱完，直掉眼淚，在旁的人也非常難過，都覺得抬不起頭來。一會，項羽騎上馬，帶了僅剩的八百名騎兵，從南突圍逃走。邊逃邊打，到烏江畔自刎而死。

因為這個故事裡面有項羽聽見四周唱起楚歌，感覺吃驚，接看又失敗自殺的情節，所以以後的人就用“四面楚歌”這句話，形容人們遭受各方面攻擊或逼迫的人事環境，而致陷於孤立窘迫的境地。

劉邦把項羽緊緊圍在垓下。項羽的兵士已經很少，糧食又沒有了。夜裡聽見四面圍住他的軍隊都唱起楚地的民歌，心裡已喪失了鬥志，帶了僅剩的八百名騎兵，邊逃邊打，到烏江畔自刎而死。

1、四面楚歌的故事關於項羽以及劉邦，相傳項羽被劉邦帶領的軍隊困在垓下，沒有糧食的支撐，士兵也越來越少，夜裡包圍他的軍隊唱起了楚地的民歌，項羽心裡喪失了鬥志，後來騎馬逃走，自刎江邊。

2、典故出處：《史記·項羽本紀》：“項王軍壁垓下，兵少食盡，漢軍及諸侯兵圍之數重。夜聞漢軍四面皆楚歌，項王乃大驚，曰：‘漢皆已得楚乎？是何楚人之多也。’”