杜月笙一共有五房妻妾，最愛的是五姨太孟小冬。

孟小冬是梨園世家出身，憑著得天獨厚的條件，再加上她天賦很高，因此在她年輕的時候，便成了名動天下的名角，且有“冬皇”的美譽。

孟小冬在北京不僅收穫了事業，而且還收穫了愛情。

那個配得上她的男人叫梅蘭芳，她是最紅的生角。而梅蘭芳則是名聲最大的伶王，這世上再難找到這麼旗鼓相當的對手了，所以她和梅蘭芳的結合，成了戲曲界的一段佳話。

不過，太過完美的事物往往難長久，不久後兩人便發生了齷蹉。再加上孟小冬的戲迷引發了血案，梅蘭芳為了顧全自己的名聲，同時也不願意拋妻棄子，所以兩人最終各奔東西。

孟小冬受情殤之痛，久未登臺。

杜月笙由於早就傾心於她，所以一直明裡暗裡地照應她。

後來杜家祠堂落成及黃金大劇院開張，杜月笙都邀請孟小冬演出，並且還讓姚玉蘭對她悉心照顧。

解放前夕，從香港回到上海的杜月笙立刻給孟小冬寫信，讓她到上海來安居。

在姚玉蘭的勸說下，再加上孟小冬也非常感念杜月笙一直對她的關照，因此孟小冬便和杜月笙走到了一起。

移居香港後，杜月笙還不顧病痛折磨，堅持和孟小冬舉行了簡易的婚禮，給了孟小冬名分。

杜月笙最後的人生，都是在孟小冬的照料下度過的。

杜月笙去世後，孟小冬先是在香港獨居，以教人唱戲為生。

後來在姚玉蘭的邀請下，孟小冬才移居臺灣，並病逝於臺北。

第一：杜月笙此人非常的重情重義。杜月笙從小就開始混跡江湖，剛開始時，他帶著一群兄弟幹起了勒索和賭博的生意。後來杜月笙在賭場給人看場子的時候，結識了當時的上海灘的大人物黃金榮。從此他在黃金榮的手下做事。杜月笙在發達後也沒忘了自己的兄弟，每次有錢了都會分給他們，他的兄弟們也願意為他賣命。

第二：杜月笙這個人做事有個習慣，不管做什麼事他都會留有三分餘地。當時與他並列的斧頭幫的老大王亞樵，有一次和上海的警官司令有一些矛盾，之後他還殺了輪船局的局長，之後又和另外一位黑幫老大有了矛盾，最後還招來了殺身之禍。所幸最後被杜月笙攔下來了，所以事情沒有被鬧大。所以杜月笙得他在黑白兩道都廣有門路。

第三：杜月笙做事要面面俱到，在員工罷工的時候，他一面答應了董事局的要求，一面用自己的錢來補貼工人們的工資，所以說無論是哪一個人和他的關係都很不錯，他的人緣也是極好。杜月笙知恩圖報，從不做過河拆橋之事，是個有情有義之人。

第四：杜月笙對待自己的女人也都是格外的呵護，讓當時不少的女人都想要嫁給他。他雖然娶了五位姨太太，但五位都是心甘情願的跟著他的，他也非常的呵護她們，總的來說杜月笙的做人之道非常的成功，是值得別人來學習的，正是因為這樣，他也才成為了那個社會的上海灘黑道中的老大。

二十世紀上半葉，上海灘最富有傳奇色彩的一個人物非杜月笙莫屬。一個浦東鄉下小人物混進十里洋場，到成為中國最大黑幫老大。

很難用三言兩語來描述他這樣一個複雜的人物。因為從外表上看，他文質彬彬，附庸風雅，廣結名流，大學者章太炎、名士楊度、名律師秦聯奎都是他的座上客。一副書生氣的樣子，人家叫他杜先生。他因此被其黨羽吹捧為當代春申君。

不過呢，在許多人的眼裡，他就是一個“大流氓”，心狠手辣，殺人如麻。又在另外一些人眼裡，他精通做人之道，有著一身的俠氣和一顆鮮明的愛國心。

杜月笙曾這樣回憶童年：當時一個月學費只有五角錢，可惜因為家裡實在太窮了，讀到第五個月，先母繳不出學費，只好停學。失學兒童的痛苦經歷，讓他永生難忘。成名後，他一直在努力提高自身文化修養，門廳高懸對聯“友天下士，讀古人書”，時時鞭策自己。

然而畢竟識字少，無法去“讀”，他就重金聘請高明的說書藝人長期為他講《三國》說《水滸》，學習歷史知識和古人處世方式；他勤練書法，簽名寫得相當漂亮。

他非常注重儀表文明，不論天氣多熱，他長衫最上面的紐扣也從不解開，並禁止衣冠不整、赤膊袒胸的徒眾出入杜門。

文化的薰陶，使杜月笙的整個氣質脫胎換骨。著名老報人徐鑄成回憶他年輕時第一次見到杜月笙的情景時說，他原本以為此人定會是青面獠牙，見了面才知道原來是位言談舉止都很斯文的瘦削老人。

杜月笙非常的重情重義、講原則、做事有個分寸、，做事要面面俱到，總的來說杜月笙的做人之道非常的成功，是值得別人來學習的，正是因為這樣，他也才成為了那個社會的上海灘黑道中的老大。

曾經上海灘的老大杜月笙，一個比較瘦弱的大高個，憑藉自己的能力，從一個小小的馬仔混起，逐漸成為控制金融、實業的上海灘的大佬，憑的是什麼？

1、做人

做人是基礎，個人覺得做人端正。在社交禮儀之中，每次的社交都會給人留下深刻印象，做人其實很看細節與方式。比如賺錢要賺富人的錢，搶劫不會搶窮人。確實，劫富濟貧在人類的歷史上曾經有著無數的佳話，英雄主義的體現和此密不可分。

2、做事

行事果敢麻利，做事不拖泥帶水，當日事當日畢；作為老大必須要學會管理團隊，學會人性化的管理；管理不是單純的管人的行為，更多的時候管理的是人性；而杜月笙為什麼可以有條不紊，經商規模不斷擴大和此分不開。

3、魄力

說的更直白點，就是行動力與決策力；在遇到重大事情的決策上，果敢從容應對；最終事半功倍。

杜月笙的身上有著無數的做人之道，當然憑藉自己的綜合情況也收到女人的歡喜，有錢、有權、還高情商，傻子才不喜歡這樣的男人。

做人要做杜月笙？你確信你說的這個是真的！那你可以試一試。看看已經死了多少回了？

杜月笙家貧，很小就成了一個小地痞流氓，在家鄉混不下去，闖蕩上海，賣水果，拜了黃金榮為師，接著走夫人路線，受黃金榮大老婆林桂生賞識，成上海流氓三大亨之一。

他的事蹟有那些呢？殺人，販毒，製毒，勒索，幾乎是無惡不作，狠毒異常。做人做成他那樣，你自己想想你該死多少回了？亂世梟雄，無非靠個狠字，懂得潛規則。

什麼地裡長什麼莊稼，地變了，長不出那樣的莊稼了。你看看現在哪家上市公司的老闆，那個部門的領導不是985,211畢業？那個不是懂法守法，就算你想考鑽空子上位，也不是學幾條杜月笙心得就能實現的吧？

什麼叫與時俱進？簡單的說就是要守法。

至於嫁人嫁杜月笙，那你得保證不得罪了他，不然你們全家老少，估計都得黃浦江裡喂王八。

真不敢相信，時代發展到今天，不想著怎麼好好讀書，遵守法律，還有人抱著杜月笙的經念。

這句話如果是放在八十年前、一百年前說，或許沒有問題，可若是放到今天的話，那就顯然不合適。

將“做人要做杜月笙”奉為圭皋，那就首先得知道杜月笙究竟是怎樣一個人，不能只看到他的風光。

杜月笙是很風光，可是風光的背後，他到底經歷了什麼？是什麼樣的經歷才造就了後來的杜先生？

杜月笙出生於貧寒之家，這個貧寒並非一般的貧寒，他三歲喪母，五歲喪父，八歲之時繼母離奇失蹤，從此孤苦一人飄零於世。

他寄於舅舅家之籬下，被舅舅一家視為累贅，已經到了那種他寧願浪蕩街頭也不願在舅舅家受冷眼、吃冷飯的地步。

他十三四歲就已經跪別外祖母，一個人踏上了去上海的路，並且發誓不混出個人樣絕不回老家。

他初到上海之後，給人端茶倒水、端屎端尿，好不容易穩定了下來，卻因為賭錢而被老闆掃地出門。

他後來更是因為賭錢賭得沒白天沒黑夜，乃至於一病不起，差一點沒了命，若不是他姑姑灌他吃了瘌蛤蟆蝌蚪，他可能早就死了。

你想做杜月笙，那你可曾做好了吃這種苦頭的心理準備？

如果這種苦頭你都吃不了，你還想做杜月笙這樣的人？那就是痴心妄想。

杜月笙是靠什麼發家，成為“一生一世，經手洋鈿，何止萬億”的大亨？古往今來不外乎就那幾樣。

洎乎近代，不過又多了一個“毒”字而已。

杜月笙之所以能夠成為那麼風光的人，最原始的原因總結起來也不過就是一個字：黑！

杜月笙所處的那是時代能夠為他提供有利的土壤，讓他能夠無所顧忌的“黑”，可時至今日，誰還敢如此？

當今這個時代，誰想成為杜月笙這樣的人，那麼到最後就只有一個結果，鐵窗生活在向你招手。

這個時代早就不需要杜月笙了，廣大人民群眾的利益也絕不允許再有杜月笙這樣的人的存在。

當然，杜月笙雖然起家於“黑”，撈了無數的財富，但在那段艱難的歲月裡，他確實也做出了自己的貢獻。

對於這一點，我始終覺得是杜月笙身上一個很可貴的優點，另外他在待人處世方面的原則也頗有可善之處。

所以說，身處於這個時代就別說什麼“做人要做杜月笙”了。

杜月笙身上的有點以及他待人處世的那種方式才是我們應該學的，而不是去成為他那樣的人。

此外所謂的“嫁人要嫁杜月笙”，實際上也並不值得提倡，當然這要是放在他那個時代確實是個不錯的選擇。

為什麼？

因為杜月笙有錢有勢，而且能夠坐到有始有終，只要娶回家了的女人，他基本上就不會拋棄她。

那個烽火瀰漫的時代，如果能夠嫁給杜月笙，那必然就是一個不錯的選擇，這一點毋庸置疑。

可到了當今這個時代，卻還想著嫁給杜月笙，那恐怕不會有好結果。

杜月笙本身並非一個專情之人，也就是說，他絕不會只愛一個女人，更不會只娶一個女人。

又想要杜月笙的錢，又想要杜月笙的愛情，那幾乎是一件零機率的事，除了錢之外，他給不了一個女人想要的安全感。

也就孟小冬，他才投入了更多感情，但這更多是因為他對她經歷了幾十年的愛而不得。

此外，嫁給杜月笙還要承擔杜月笙的職業所帶來的風險，別看他一時風光，但到了這個時代他風光不了多久。

杜月笙的職業會有什麼風險？那當然還是那兩個字，鐵窗。

杜月笙這樣的人到了當今這個時代，一旦栽了跟斗，幾乎就一生不見天日了，那麼嫁給他的人就會人財兩空！

話說得難聽一點，那些嚷嚷著“嫁人要嫁杜月笙”的人，實際上不過是為了看中了杜月笙的錢罷了。

所以，“做人要做杜月笙，嫁人要嫁杜月笙”這句話從來只適用於杜月笙那個時代，或者是比那個時代更糟糕的時代。