一、歸順梁山

宋江與盧俊義分兵攻打東平府、東昌府，約定先取城池者為梁山泊主。宋江率軍前往東平府，駐軍於四十里外的安山鎮，派人前去下書，打算先禮後兵。鬱保四因與董平有舊交，便主動請纓，與王定六前去勸降，結果惹怒了董平。

董平追殺過來並殺進宋江軍中，橫衝直撞，直到申時方才收軍回城。宋江愛惜董平，遂定下埋伏之計，次日引軍詐敗，誘董平追擊。董平一直追到壽張縣界，結果被絆馬索絆倒座騎，被扈三娘、孫二孃活捉。宋江親解其縛，以禮相待。董平便歸順宋江。

二、大聚義

元夜鬧花燈時，董平又與關勝、林沖、秦明、呼延灼一同帶兵殺至東京城外，與官軍對峙，接應宋江等人回山。兩贏童貫時，董平是“虎軍大將”，在九宮八卦陣中鎮守東南巽位。 

後又與索超伏擊官軍，刺死唐州兵馬都監韓天麟。三敗高俅時，董平先戰京北弘農節度使王文德三十回合，對方估計不能獲勝，叫休息，戰鬥中斷。後戰琅玡彭城節度使項元鎮，被項元鎮放箭射傷右臂，被林沖和呼延灼救回。

三、南征北戰

梁山受招安後，董平隨宋江南征北戰，在抗擊遼國侵略和剿滅國內造反的田虎、王慶、方臘的戰爭中累立戰功。

征討遼國時，董平與番將耶律國珍鬥過五十合，耶律國珍的弟弟耶律國寶擔心哥哥有失，鳴金，董平趁耶律國珍聽到鳴金聲分神時刺殺對方。後又統領朱仝、史進等七員大將，攻破太乙混天象陣中的水星陣。

征討王慶時，董平與林沖、呼延灼等十員將領屯駐宛州之西，大敗臨汝州張壽所部援軍。 簡本水滸中還與朱武、楊志等將一同鎮守梁州。