這個要看情況而定，也不是所有男生跟初戀分手之後都會後悔，因為你可能會遇到更好的。而分手的時候也有可能是男生先提的分手，在這個時候，大部分男生是不會後悔的，如果在相處之間是因為性格不合，那麼男女雙方大部分也是不會後悔的，如果是因為家庭環境的話，或者是異地戀，後悔的可能性會大的比較多。

我覺得會後悔的，因為我現在就後悔，初戀才是最美好的因為當時的愛情也是最懵懂最真實的，後來後來很難遇到最真實的愛情，好似帶著某種交易或者利益，駱駝祥子裡有句話說：一個女子的臉紅勝過一大段對白，可後來有了胭脂水粉人們便再也分不清這世間的真情和假意了。

男生和初戀提出分手有什麼後悔的，兩人在一起不合拍，意見不統一，分歧大，談不到一起，三觀不一致，在一起並不幸福，而是爭吵，彼此磨合的感情淡了，與其痛苦在一起，不如給彼此退路，對彼此都好，有什麼後悔的呢？

不一定啊，緣分這東西很玄妙的，假如分手後遇到了真命天子，自然會感謝初戀當年的不娶或不嫁之恩，慶幸還來不及哪裡會後悔啊！假如過後遇到的不如初戀也許會後悔吧，各花入各眼，各人有各命，婚姻如人飲水冷暖自知，哪能事事順心，時時如意呢

初戀是一個很神聖的存在。分手後會時時刻刻想起初戀的好，想起和對方在一起時的點點滴滴，會覺得初戀是非常美好的，就算和別人在一起後也會經常想起自己的初戀，會覺得什麼人都比不上自己的初戀，就會對初戀念念不忘，對當初自己要分手的決定後悔。所以，如果男女雙方分手只要對方沒有做什麼對不起他的事情，那麼他們是一定會感到後悔的。