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  • 1 # 靈睿然

    碘仿是不溶於水的淺黃色晶體,並且具有特殊的氣味,很容易識別。將甲基酮類化合物(或乙醛、乙醇) 與碘的氫氧化鈉溶液作用,很快便有明顯的淺黃色沉澱析出,即碘仿析出,所以稱這個反應為碘仿反應。

    碘仿是不溶於水的淺黃色晶體,並且具有特殊的氣味,很容易識別。將甲基酮類化合物(或乙醛、乙醇) 與碘的氫氧化鈉溶液作用,很快便有明顯的淺黃色沉澱析出,即碘仿析出,所以稱這個反應為碘仿反應。

  • 2 # 凱撒大帝739

    對具有CH3CO-結構醛、酮進行了碘仿反應實驗, 實驗結果如下:

    的實驗結果可以看出, 具有CH3CO-結構的物質不一定能發生碘仿反應。醛類只有乙醛能發生碘仿反應,酮類中丙酮、低階脂肪酮、苯乙酮都能明顯地觀察到碘仿生成;隨著碳原子數的增加,碘仿反應逐漸減弱,高階脂肪甲基酮及2,6-二甲基苯乙酮看不到碘仿生成。這可以從碘仿反應的反應歷程及反應機理得到滿意的解釋。碘仿反應的反應歷程及反應機理:

    生成的一滷代酮的α-質子酸性更強,更易被鹼奪走,所以會繼續反應生成二滷代化合物,且其反應速度比酮生成一滷代化合物的速度還要快,直至生成三滷代物。

    三碘甲基酮在鹼作用下發生α-斷裂,生成碘仿。該過程首先是OH對羰基進行加成,羰基碳原子由sp雜化轉化為sp雜化,然後發生α-斷裂,生成碘仿。

    從碘仿反應的反應歷程和反應機理可以看出,隨著酮的碳原子數的增加,水溶性降低, 生成烯醇負離子的反應活性降低,所以發生碘仿反應的程度逐漸下降;再者,在三碘甲基酮在鹼作用下發生α-斷裂過程中,羰基碳原子要由sp雜化轉化為sp雜化,空間位阻影響碳原子構型轉變,空間位阻增大,導致-OH對羰基加成難以進行,所以苯乙酮能明顯地觀察到碘仿生成,而2,6-二甲基苯乙酮看不到碘仿生成。

  • 3 # 時間縫隙葡萄乾

    滷仿反應(haloform reaction)是甲基酮類化合物,即含有乙醯基的化合物(R-CO-CH3,R-可為氫、烴基或芳基)在鹼性條件下鹵化並生成滷仿的有機反應。滷仿反應的本質是酮的水解。甲基酮和乙醛等在鹼性條件下,與氯、溴、碘反應,分別生成氯仿、溴仿、碘仿。

    凡是結構式為CH3-CO-R的醛或酮(R也可為芳基),可發生滷仿反應。同時乙醇和甲基二級醇在這一反應條件下被氧化成羰基化合物,因而也能發生滷仿反應。

    其中,以碘的鹼溶液生成的碘仿(CHI3)為黃色晶體,具有特殊氣味,很容易被觀察。因此在有機化學裡 碘仿反應(iodoform reaction),常被用來鑑別具有如下結構的有機物:三個α-氫的、羰基化合物、CH3-C- (包括醛和酮)。

    常用的滷仿反應試劑:84消毒液可用於發生滷仿反應,但是實驗室一般用Br2的濃氫氧化鈉溶液作為滷仿反應試劑。

    滷仿反應在機理上可以分為三步。以碘為例:

    1、羰基α-氫的連續鹵化:

    R-CO-CH3+ 3 I2+ 3 OH→ R-CO-CI3+ 3 I+ 3 H2O

    2、氫氧根的進攻:

    R-CO-CI3+ OH→RCOOH+CI3

    3、質子交換,滷仿最終形成:

    RCOOH +CI3→ RCOO+CHI3

    從本質上說,第1步是X對氫的親電取代;第2步是一個親核取代。2、3步合起來可以看作三滷甲基酮的水解。

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