歐文終於得償所願離開了騎士，在加盟凱爾特人的釋出會上，他說自己跟騎士沒啥愁沒啥怨，就是他想擁有更偉大的職業生涯。

為什麼在騎士不能有更偉大的職業生涯呢？為什麼在凱爾特人就能有更好的職業生涯了呢？差別就是他的頭上有沒有一個比他更牛的巨星壓著，直白點說就是看球隊內有沒有勒布朗詹姆斯。

再換句話說，更大的挑戰是歐文自己選的。歐文一個人帶隊沒有成功過，就因為這事兒他還被利拉德拉出來diss過，所有拼命的證明自己是歐文的第一選擇和需求，去奮鬥是歐文需要的。

在新賽季一場未打的情況下就有人看衰歐文了，專家尼克-懷特認為，歐文雖然遠走波士頓，但是他無法證明自己，因為他本身並不是超級巨星。 　　

懷特表示，歐文現在好像已經忘記了自己在職業生涯前三年的窘境。歐文生涯前三年，雖然他個人分別拿下了18.5分3.7籃板5.4助攻1.1搶斷、22.5分3.7籃板5.9助攻1.5搶斷、20.8分3.6籃板6.1助攻1.5搶斷的成績，但是球隊的戰績只有21勝45負、24勝58負和33勝49負。當時歐文獨自帶隊的勝率只有33%。 　　

即便拋開這一點，看看歐文最近三個賽季的表現，當詹姆斯不在場時，歐文和凱文-勒夫一起征戰的勝率也很差——還不到30%，總戰績是4勝13負，其中勒夫出戰了15場。

所幸，歐文的健康程度還保持的很好，上賽季也僅僅缺席了9場，其中大部分還是因為輪休，而且職業生涯中他沒有過太大的傷病。

歐文身邊也不缺好幫手，所以新賽季健康問題還是不比擔心。

歐文正直職業上升期，只要不出現嚴重傷病情況，如羅斯一流的傷病，不會收到太多影響，並且歐文屬於技術流球員，對身體素質要求很高，但其並不會造成很多的身體對抗，最主要的是，作為一個新生代組織後衛，先不論他的組織能力怎麼樣，但組織後衛是很需要球權的支配的，而騎士很難給予他那麼多球權，畢竟上面還有一個老大哥詹姆斯呢，但在凱爾特人來說，不管是霍福德，海沃德，還是其他球星，對於球權要求並不是那麼多，他們有很多戰術可以選擇。而不是想騎士除了詹姆斯單打傳球就是歐文單打這樣需要佔據巨大球權的團隊。相信他會有很好的提升。