送別的故事是在李叔同寫這首歌的歌詞的時候，有位好友叫做許幻園。有一年大雪紛飛的時候，站在門口喊李叔同娛小夜子小姐告別喜歡女人，說她已經破產了，和兩位有後會後會有期，好友後會有期，說完就告別李叔同，看著好友離去，在那兒站了半天，非常的唉。

李叔同在寫《送別》這首歌詞時，還有一段動人故事。弘一法師在俗時，“天涯五好友”中有位叫許幻園的；有年冬天，大雪紛飛，當時舊上海是一片淒涼；許幻園站在門外喊出李叔同和葉子小姐，說：“叔同兄，我家破產了，咱們後會有期。”說完，揮淚而別，連好友的家門也沒進去。李叔同看著昔日好友遠去的背影，在雪裡站了整整一個小時，連葉子小姐多次的叫聲，彷彿也沒聽見。隨後，李叔同返身回到屋內，把門一關，讓葉子小姐彈琴，他便含淚寫下：長亭外，古道邊，芳草碧連天……問君此去幾時來，來時莫徘徊的傳世佳作。

《送別》一詞寫的是人間的離別之情，述的是人間美好之緣，構築的卻是人生的天問風景。從歌詞的字裡行間，我們也感悟到人間事事本無常的道理。花開花落，生死無常，何況離別呢！在這首清詞的麗句中，蘊藏著禪意，是一幅生動感人的畫面，作品中充溢著不朽的真情，感動著自己，也感動著熟悉的陌生的人們。在弘一法師的眾多作品裡，從另外一個角度也體現了中國文化的意蘊和精神。“一音入耳來，萬事離心去”。弘一法師的作品充滿了人生哲理，蘊藏著禪意，給人啟迪，寧靜淡雅。法師的詞象一杯清香的茶，清淡純淨，淡中知真味。

1918年6月30日晚，在處理完一些瑣事之後，李叔同便把豐子愷等學生叫來，告訴他們說：“我要入山出家。”他讓學生拿走自己的書籍和傢什，自己只留了最簡陋的生活用品。

學生問他：“老師出家何為？”

李叔同淡淡地說：“無所為。”

學生再問：“忍拋骨肉乎？”

他說：“人事無常，如暴病而死，欲不拋又安可得？”

聽聞他要出家的訊息，日本妻子趕來，“你出家我怎麼辦？為什麼要我回日本？”

李叔同只把手錶留給她作紀念：“你有醫術，想必回國生存不難。”

說罷，在茫茫白霧間乘舟而去，妻子在身後失聲痛哭，他卻頭也不回。此後24年間，再未與妻兒相見。

訊息一經放出，整個文化界為之震動。各種猜疑不絕耳語，流言四起。人們紛紛揣測他為何做此決定。

有人說他是追求靈魂的更高歸宿，有人說他是無力承受俗世給他的負擔。但無論如何，盛名之下，李叔同遁入空門，令當世者唏噓不已。

其實，在他早期的文章中，就透露出了這種向佛的根由。父親的死，生母的地位，早熟的思悟，年少時看過的紅塵浮象，人生悲苦，在他穿破了藝術一層又一層的至高境界後，仍舊無法為自己的心找一個安穩的落處。

在歷經斷食，目睹僧侶生活後，他便將身心寄託在佛法上，想以此來超越無常的苦痛。一壺濁酒盡餘歡，今宵別夢寒。

長亭外，古道邊，芳草碧連天。

問君此去幾時來，來時莫徘徊。

尺之涯，地之角，知交半零落。

一壺濁酒盡餘歡，今宵別夢寒。

長亭外，古道邊，芳草碧連天。

晚風拂柳笛聲殘，夕陽山外山。

天之涯，地之角，知交半零落。人生難得是歡聚，唯有別離多。孟浩然乘船東下，李白親自送到江邊。