和摯友許幻園離別時，李叔同在百感交集中寫於此歌送別許幻園，表達李叔同對在上海“天涯五友”“金蘭之交 ”友人分別時的情感。

原文：

長亭外，古道邊，芳草碧連天。

晚風拂柳笛聲殘，夕陽山外山。

天之涯，地之角，知交半零落。

一斛濁酒盡餘歡，今宵別夢寒。

譯文：

長亭之外的古道旁邊，是連天的香草，一片碧綠。晚風拂動著柳枝，在這送別之時，笛聲也吹送而來，稀稀落落。遙看遠方，青山重疊，阻隔相連，夕陽在山外沉落。舊時的知己與好友，如今各自天涯，大半已無從尋覓。喝下這壺渾濁的陳酒吧，消解掉餘下的歡樂，今夜離別的夢裡會有絲絲寒意。

天之涯地之角知交半零落，歌名是《送別》，李叔同的詞

他創作的歌曲內容廣泛，形式多樣，主要分三類。

一是愛國歌曲，如《祖國歌》、《我的國》、《哀祖國》、《大中華》等；

二是抒情歌曲，如《幽居》、《春遊》、《早秋》、《西湖》、《送別》等；三是哲理歌曲，如《落花》、《悲秋》、《晚鐘》、《月》等。李叔同的歌曲大多曲調優美，歌詞琅琅，易於上口，因此傳佈很廣，影響極大。 其中《送別》為其代表作。《送別》歌詞：長亭外，古道邊， 芳草碧連天。 晚風拂柳笛聲殘， 夕陽山外山。 天之涯，地之角， 知交半零落。 一斛濁酒盡餘歡， 今宵別夢寒。

一斛濁酒是意思是一壺渾濁的酒。曉月掛天邊，我願做紅塵擺渡人，卻尋覓不到曾經的心，紅顏嘆悲涼，鴻雁銜箋何時還，希冀是否會漸行漸遠。

多少次暗暗責問，今生我戀誰，前世誰戀我，人生如夢，尋找不到一塊棲息的淨土，到處都是寒冷，真的是古道西風瘦，顧影自憐，整頓疲憊的心，來一個華麗轉身，高歌一曲，撰文一篇。一斛濁酒，買一壺醉，酌盡憂思，放棄守候，買一醉，醉千年。