1999年歐洲冠軍聯賽決賽，於1999年5月26日在西班牙加泰羅尼亞巴塞羅那的諾坎普球場舉行，最後英超的曼聯在傷停補時階段連續攻入兩球，以2比1擊敗德甲的拜仁慕尼黑獲得歐洲冠軍盃。這場比賽的跌宕起伏經常被稱之為足球經典，甚至是超越足球與體育範疇的奇蹟，經常在各項評選中獲得提名。而對於絕大多數曼聯的球迷來說，這則是俱樂部一百多年曆史上最激動人心的奇蹟時刻。

1998-99賽季的曼聯在資格賽中兩回合總比分2-0戰勝波蘭冠軍LKS Lodz最終得以晉級歐冠正賽，同組的還有拜仁、巴薩以及布隆德比。最終6場小組賽紅魔2勝4平排在拜仁之後位列第二，不過他們以成績第二好的小組第二得以晉級淘汰賽。之後的四分之一決賽曼聯3-1拿下國際米蘭，半決賽則是戰勝尤文圖斯。次回合在都靈的比賽他們一度0-2落後，但頑強的曼聯最終3-2獲勝總比分4-3驚險晉級決賽。並最終奪得冠軍。

C羅在曼聯有拿過歐冠冠軍。

C羅從2003年到2009年6月，在曼聯主要擔任右翼的角色，但也不時參與左路的進攻。

2003年加盟英超曼聯，期間獲得了英格蘭足球超級聯賽冠軍、歐洲冠軍聯賽冠軍、世俱杯冠軍等十個賽事冠軍。

2007-08賽季，C羅在主場對紐卡斯爾聯隊的比賽中上演在曼聯足球生涯的第一次帽子戲法，助球隊以6:0大勝。07-08賽季他一共攻進了42球，超越了曼聯前中場喬治·貝斯特的紀錄，並獲得了幾乎所有個人榮譽，並幫助球隊獲得了英超聯賽、歐洲冠軍聯賽、世俱杯三項最重要的賽事冠軍。

2008-2009賽季，以C羅為核心的曼聯連續三年奪得英超聯賽冠軍，並獲得歐冠聯賽冠軍，可謂一個時期的曼聯王朝。