宋江在發配途中被梁山人馬所救，梁山眾人讓宋江落草，但宋江不願並以死明志，眾人無奈，梁山軍師智多星吳用向宋江介紹了在江州的相識神行太保戴宗。宋江離開了梁山後，路過揭陽嶺被催命判官李立用蒙汗藥迷倒，得混江龍李俊、出洞蛟童威、翻江蜃童猛所救。

因在路上打賞了使棍棒的病大蟲薛永，宋江得罪了當地惡霸沒遮攔穆弘、小遮攔穆春，二人追宋江等人。宋江等人逃跑時誤上了船火兒張橫的賊船，幸得李俊、童威、童猛三人及時來救，三人解釋誤會後，宋江在穆弘宅中與在揭陽嶺遇上的人進行了小聚會。

宋江在牆上寫上了一首詩，卻被後來看到的黃文炳理解成反詩。於是蔡九知府便派人抓捕宋江，戴宗建議宋江裝發瘋。卻被黃文炳識破，重刑之下宋江被迫認罪。

於是戴宗唯有到梁山找幫手，結果吳用的假書信計謀被識破，戴宗也因此被捕，在二人行刑將要被處決那天，梁山、揭陽、江州三路人馬齊聚，劫走了宋江。二十九人在白龍廟英雄小聚義。

宋江決定向黃文炳報仇，薛永推薦了熟知無為軍情況的通臂猿侯健，於是宋江得以用計殺了黃文炳一家，並活捉了黃文炳。

殘殺黃文炳後，三路人馬決定起程一起上梁山，途中宋江又收伏了摩雲金翅歐鵬、神運算元蔣敬、鐵笛仙馬麟、九尾龜陶宗旺四位好漢一同上梁山。上梁山後，宋江坐了第二把交椅，為晁蓋之後。

宋江被髮配江州。潯陽樓借酒消愁，乘興題詩。閒通判黃文炳發現宋江反詩，即向知府告發，說詩裡“他日若遂凌雲志,敢笑黃巢不丈夫”有反意。宋江被打入大牢。“心在山東身在吳,飄蓬江海謾嗟吁。”說的是我人雖然在吳地（江州），但心卻在山東（梁山），飄零江湖真是蹉跎歲月，早知如此不如就在梁山就落草了。“他時若遂凌雲志,敢笑黃巢不丈夫！”，要是我宋江上了梁山，哪天如果實現了我的凌雲壯志，憑我宋江的駕馭能力，黃巢又算得了什麼。