①重氮化法:用鹽酸和對甲基苯胺，加入亞硝酸鈉溶液，使其發生重氮化反應，溫度維持在0～5℃，時間約30min，重氮化反應完成後，將其加入到攪拌的氯化亞銅溶液中，逐漸升溫到室溫，在室溫下攪拌2.5～3h，再加熱到60℃，該反應物逐步分解成為氮氣和對氯甲苯，然後用水蒸氣蒸餾，收集對氯甲苯與水的混合液，進行分層，有機層用酸洗滌，再用水洗滌，乾燥，進行蒸餾，收集158～162℃餾分為對氯甲苯，收率約70％～79％。反應方程式為:

②以三氯化鐵為催化劑進行苯環氯化，生成一氯甲苯氯化液，該氯化液用氮氣趕去餘氣和氯化氫，再進行粗蒸，得到對氯甲苯和鄰氯甲苯的混合物，其對、鄰比隨著催化劑和反應條件不同而不同，一般對、鄰比為55∶45。反應方程式為:

苯胺是鹼性的物質，易溶於酸，而苯酚是酸性的物質易溶於鹼。

另一個就是苯酚和FeCl3溶液的顯色反應也是很靈敏的。苯胺和乙醛反應有棕黃色物質生成 苯酚和氯化鐵反應有紫色物質生成

三氯化鐵催化條件下苯胺與氯氣在苯環上發生氯代反應。

三氯化鐵是強的路易斯酸，苯胺是強的路易斯鹼，二者能發生反應。

正常狀態下，苯胺與三氯化鐵是不反應

具有羥基與sp2雜化碳原子相連的結構（ —C=C—OH）結構的化合物能與FeCl3的水溶液顯示特殊的顏色：苯酚、均苯三酚顯紫色；鄰苯二酚、對苯二酚顯綠色；甲苯酚顯藍色。也有些酚不顯色。