曹操自幼機警，有膽識。東漢靈帝熹平三年（174），以孝廉推舉為郎，任洛陽北部尉，入仕途即與祖輩所從屬的宦官集團針鋒相對。中平元年（184），出任騎都尉，參與鎮壓黃巾起義。繼任濟南相。四年，辭官還鄉。次年，受詔為典軍校尉，復得軍權，奔赴洛陽。時東漢王朝在黃巾起義衝擊下搖搖欲墜。

漢靈帝死後，大將軍以外戚身份把持朝政。但在誅殺殺宦官時，反被伏擊。而此時有西涼之狼稱號的董卓帶領大軍接管京城。卓入城不久便改立少帝之弟劉協，是為獻帝。大部份大臣紛紛逃出洛陽。曹操亦逃至陳留，集結義兵，聲討董卓。

初平元年，各路大將推舉家世顯赫的袁紹為盟主，西討董卓。但因各將領心懷鬼胎，遂使義軍失敗。曹操在這戰役中，初次見到日後的死敵——劉備。

初平三年，董卓為王允、呂布所殺。而二人又被卓部下李傕、郭汜所遂。獻帝乘亂與一眾大臣逃出長安，但被李、郭二人所追捕。而曹操接受荀彧、程昱所議，迎接獻帝至許昌。從此曹操便開始挾天子以令諸侯。

其後，曹操以獻帝名義東征西討。先後平定關東、關中一帶。而劉備亦曾成為其部下。接下來，曹操便要面對他的老朋友-袁紹。

當時袁紹盤據幽、冀、並、青四州，軍力雄厚，勇將如雲。雖然曹操己成中原霸主，但就兵力而言始終與紹有一定距離。

建安五年，袁紹大軍南下，與曹兵會戰於官渡。最後曹操用降將許攸之計親率五千騎兵偷襲袁軍糧倉。袁兵見軍糧被燒而大亂，曹軍乘勢出擊。袁紹敗走。官渡之役奠定了曹操在北方的霸主地位。

在官渡會戰勝利後，曹操用數年時間穩定北方，和追擊袁氏餘黨(紹兵敗後不久病死)。建安十三年，曹操親率大軍南征劉表。同年，劉表死，次子劉琮繼立。面對曹操如狼似虎的大軍，劉琮決定出降。曹操輕易地接管荊州。可能因為荊州得來容易，曹操決定成勢東伐孫權。但權並非劉琮之流可比。

孫氏自孫策時已盤據江東，至今已人心歸順。加上長江天險，孫氏政權已有一個穩定基礎。當孫權收到曹操東來的訊息後，曾召開多次軍事會議。會中主戰和主降派展開了激烈的爭辯。最後在周瑜和魯肅的分析下，孫權決定出戰。

建安十三年十二月，孫權大軍在赤壁迎戰曹軍。周瑜用計火燒曹操軍艦，曹軍大敗。從此曹操無力大舉南征。如果說官渡會戰決定了曹操在北方霸主地位，那麼赤壁兵敗便是曹操只可稱雄北方的一戰。

此後，曹操雖曾多次在東吳邊境挑起戰火，但雙方均互有勝敗。同時劉備西定益州，自封漢中王。三國鼎立之勢已成。

曹操年輕時，和袁紹兩人常常喜歡做遊俠。他們兩人曾經去看別人結婚，乘機偷偷進入主人的園子裡，到半夜大喊大叫：“有小偷！”

青廬裡面的人，都跑出來察看，袁、曹兩人便拔刀搶劫新娘。

在他倆跑出來後，中途迷了路，陷入了荊棘叢中，袁紹動不了。

曹操又大喊：“小偷在這裡！”

袁紹驚恐著急，趕快自己跳了出來，兩人終於得以逃脫。

挾天子以令諸侯：曹操挾持漢獻帝遷都許昌，更名為許都，利用天子的名字號令諸侯；

望梅止渴：曹操在行軍途中因為天氣炎熱，軍士們都停滯不前，曹操卻告訴軍隊前方有酸梅樹，將士們聽到訊息以後就加快行軍步伐，後人用望梅止渴比喻看到希望之後奮勇前進。