《三國演義》小說中沒有描寫曹操不殺劉備後悔的情節。歷史上常有將對手放走現象，例如：項羽“鴻門宴”放走劉邦，高歡放走了宇文泰。劉備被呂布打敗後依附於曹操。曹操和劉備聯合打敗擒殺了呂布。劉備隨曹操到了許昌，見到了漢獻帝劉協。曹操集團的程昱曾建議殺掉劉備，郭嘉不主張殺掉劉備，要軟禁劉備。《三國演義》“青梅煮酒論英雄”寫的很精彩，劉備表面胸無大志，種菜養生。曹操說劉備是英雄時劉備嚇得筷子落地。此時打雷，劉備說害怕雷聲。劉備當時以仁義聞名，軍事方面沒有顯示出特別厲害，曹操也可以殺掉劉備，但是假如殺掉劉備後果非常不好，對曹操招攬人才不利，而且當時還有強大的袁紹存在，劉表、孫權、劉璋等割據地方的實力派還在，相對而言，劉備還沒有什麼實力，從實際情況來看，後來沒有諸葛亮等人輔佐，劉備還很難建立蜀漢政權，曹操沒有把劉備特別放在心上。劉備涉及了董承“衣帶詔”行動，恰巧袁術要投奔袁紹，劉備獲得曹操允許，帶領關羽、張飛去徐州阻止袁術，程昱、郭嘉當時不在許昌，回到許昌後都說不該放走劉備。劉備到徐州後殺死車胄，奪取徐州。這時候，曹操知道“衣帶詔”事情，把董承等相關人員殺掉，劉備由於在徐州，躲過此劫。最後，劉備、孫權成為曹操主要敵人。曹操不殺劉備有不殺的理由，是否後悔沒有史料記載。

先看一段歷史：

天下英雄，唯於和偉耳

劉備失徐州，來歸太祖。（程）昱說太祖殺備，太祖不聽。後又遣備至徐州要擊袁術，昱與郭嘉說太祖曰："公前日不圖備，昱等誠不及也。今借之以兵，必有異心。"太祖悔，追之不及。會術病死，備至徐州，遂殺車胄，舉兵背太祖。

這一段出自《三國志·程昱傳》。按此說法，曹操的確是後悔沒有除掉劉備。

程昱

再看一段記述：

初，劉備來降，太祖以客禮待之，使為豫州牧。（郭）嘉言於太祖曰："備有雄才而甚得眾心。張飛、關羽者，皆萬人之敵也，為之死用。嘉觀之，備終不為人下，其謀未可測也。古人有言："一日縱敵，數世之患。"宜早為之所。"是時，太祖奉天子以號令天下，方招懷英雄以明大信，未得從嘉謀。會太祖使備要擊袁術，嘉與程昱俱駕而諫太祖曰："放備，變作矣！"時備已去，遂舉兵以叛。太祖恨不用嘉之言。

這一段摘自《三國志·郭嘉傳》注引《傅子》。從這段看，曹操不但悔，而且腸子都悔青了。

那麼曹操當初為什麼不殺了劉備呢？

考慮到當時的形勢，以及曹操的性格，我們會發現，放走劉備其實是必然。

一、當時的形勢

在《三國志·郭嘉傳》注引《魏書》中，有一段與上述《傅子》不同的記述：

劉備來奔，以為豫州牧。或謂太祖曰："備有英雄志，今不早圖，後必為患。"太祖以問（郭）嘉，嘉曰："有是。然公提劍起義兵，為百姓除暴，推誠仗信以招俊傑，猶懼其未也。今備有英雄名，以窮歸己而害之，是以害賢為名，則智士將自疑，迴心擇主，公誰與定天下？夫除一人之患，以沮四海之望，安危之機，不可不察！"太祖笑曰："君得之矣。"

郭嘉

我們拋開郭神忽左忽右的立場不談，這兩段記述裡有一個共同的觀點：曹操正打著天子的旗號翦除四方，而且正推誠佈公招攬俊傑。所以對於劉備這種“有雄才而甚得眾心”的人物，一定要招之麾下。

同時，還有一件事在推波助瀾，那就是邊讓事件。

邊讓是兗州陳留人。作為漢末名士，邊讓博學善辯，著作等身。靈帝時，邊讓受大將軍何進徵辟，擔任令史，後出任九江太守。邊讓辭官還鄉後，屢發輕視、詆譭曹操言論。曹操忍無可忍，派人殺了邊讓。不想，此舉導致兗州眾多官吏、將士對曹操起了疑心，張邈、陳宮等諸多當年至交背叛，趁曹操外出攻徐州時迎呂布入主。曹操因此被呂布得得焦頭爛額，幾乎兗州老窩都要被端了。

曹操

我們聯想到“請自隗始”的典故，就知道《魏書》裡郭嘉說“除一人之患，沮四海之望”的意思了——即使把劉備當做吉祥物供起來，其成本也遠比一殺了之小得多。

不過，曹操還是小看了劉備的志向，所以才會“悔”“恨”。

不過，悔之晚矣。

二、曹操的性格

在《三國志》裡，陳壽是這樣評價曹操的：

太祖運籌演謀，鞭撻宇內，攬申、商之法術，該韓、白之奇策，官方授材， 各因其器，矯情任算，不念舊惡，終能總御皇機、克成洪業者，惟其明略最優也。抑可謂非常之人、超世之傑矣。

這“非常之人”“超世之傑”，概有幾個毛病，就是：過度自負，相信自己可以把控一切；理想主義，認為一切可按自己認為的設定來；野心勃勃，不容易相信手下的真知諫言。

劉備

再加上，曹操本身多疑的性格。這一切造就了，曹操最終沒有殺害劉備，反而對之高看一眼，更在青梅煮酒論英雄時，讚歎“今天下英雄，唯使君與操耳”。

青梅煮酒論英雄

最後，以《三國演義》青梅煮酒一段詩讚作結：

勉從虎穴暫趨身，說破英雄驚殺人。

巧借聞雷來掩飾，隨機應變信如神。

人道曹阿瞞奸雄，以吾觀之，猶不及皇叔耳。

所謂逐鹿中原、問鼎天下不是光靠殺一兩個頭目就可以做到的，今天殺了一個劉備，明天就出現好幾個劉備，所以曹操不會真的後悔。

我認為他曹操是個從不認輸從不後悔的人。他始終如一的我行我素，自以為是，生要鼻子死要臉，敗得焦頭爛額，拖槍而逃華鎣道之時還是自高自大，哈哈大笑別人用兵不如他。……所以說他未殺劉備是不會後悔的。況且，還有深層次意思他不想且不敢殺劉備，所以就不會殺，也就更不後悔的。